Funcionalização da 3-Iodo-(L)-Tirosina via Reação de Suzuki-Miyaura Empregando Organotrifluoroboratos de Potássio

• Processo: 13/17960-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Vigência (Início): 01 de dezembro de 2013
• Vigência (Término): 30 de novembro de 2017
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura, AP.TEM
• Assunto(s): Boro Reação de acoplamento cruzado Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento cruzado | Boro | L-tirosina | Organotrifluoroboratos | Suzuki-Miyaura | Organometálicos

Resumo

O projeto visa à síntese e funcionalização de derivados da (L)-tirosina a partir da reação de sais de organotrifluoroboratos de potássio e 3-iodo-(L)-tirosina e avaliação biológica dos produtos sintetizados.

Publicações científicas

(15)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; SCIANI, JULIANA M.; LISBOA, NICOLE M.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of a Tyr-Tyr Dipeptide Library and Evaluation Against Tumor Cells. Medicinal Chemistry, v. 14, n. 7, p. 709-714, 2018. (13/17960-7)

ALI, BAKAT; KUPA, LEONARD D. KANDA; HELUANY, CINTIA S.; DREWES, CARINE C.; VASCONCELOS, STANLEY N. S.; FARSKY, SANDRA H. P.; STEFANI, HELIO A.. Cytotoxic effects of a novel maleimide derivative on epithelial and tumor cells. BIOORGANIC CHEMISTRY, v. 72, p. 199-207, JUN 2017. (13/17960-7, 12/17954-4, 12/00424-2, 10/19802-1, 14/07328-4)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; FORNARI, EVELIN; CARACELLI, IGNEZ; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of alpha-amino-1,3-dicarbonyl compounds via Ugi flow chemistry reaction: access to functionalized 1,2,3-triazoles. MOLECULAR DIVERSITY, v. 21, n. 4, p. 893-902, NOV 2017. (13/17960-7, 12/00424-2)

BARBEIRO, CRISTIANE S.; VASCONCELOS, STANLEY N. S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CARACELLI, IGNEZ; MAGANHI, STELLA H.; STEFANI, HELIO A.. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by Palladium Complexes of Hydroxynaphthalene-2-Oxazolines. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 26, p. 8173-8177, SEP 11 2017. (13/17960-7, 16/04289-3)

ALI, BAKHAT; VASCONCELOS, STANLEY N. S.; SHAMIM, ANWAR; ZUKERMAN-SCHPECTOR, J.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of 1-((4-methoxyphenyl)-3-alkynes)-1H-pyrrole-2,5-diones and functionalization to triazoles. ARABIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 10, n. 4, p. 500-508, MAY 2017. (12/00424-2, 12/17954-4, 13/17960-7)

BARBEIRO, CRISTIANE S.; VASCONCELOS, STANLEY N. S.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CARACELLI, IGNEZ; PIMENTA, DANIEL C.; RODRIGUES, ANA CLARA B.; FERNANDES, ANDRE S.; CORRERA, THIAGO C.; BASTOS, ERICK L.; STEFANI, HELIO A.. Chlorinated 2-hydroxynaphthalenoxazolines: Synthesis, Reaction Mechanism and Fluorescence Properties. CHEMISTRYSELECT, v. 1, n. 18, p. 5647-5652, NOV 1 2016. (13/17960-7, 14/15962-5, 15/11769-9)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; BELTRAN RODRIGUES, ANA CLARA; BASTOS, ERICK LEITE; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of a Tyr-Tyr Peptide Library and Fluorescence of the Stilbenyl Derivatives. CHEMISTRYSELECT, v. 1, n. 6, p. 1287-1291, MAY 1 2016. (14/14866-2, 12/00424-2, 13/17960-7)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; BARBEIRO, CRISTIANE S.; KHAN, AMNA N.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of Biphenyl Tyrosine Via Cross-Coupling Suzuki-Miyaura Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 4, p. 765-774, APR 2015. (13/17960-7, 12/00424-2, 12/20483-3)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; SHAMIM, ANWAR; ALI, BAKHAT; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; STEFANI, HELIO A.. Functionalization of protected tyrosine via Sonogashira reaction: synthesis of 3-(1,2,3-triazolyl)-tyrosine. MOLECULAR DIVERSITY, v. 20, n. 2, p. 469-481, MAY 2016. (13/17960-7, 12/00424-2)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; DREWES, CARINE C.; KANDA KUPA, LEONARD DE VINCI; FARSKY, SANDRA H. P.; STEFANI, HELIO A.. Evaluation of toxicity on epithelial and tumor cells of biaryl dipeptide tyrosines. EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, v. 114, p. 1-7, MAY 23 2016. (13/17960-7, 12/00424-2, 10/19802-1)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; BRAGA, ATAUALPA A. C.; SHAMIM, ANWAR; SOUZA, FREDERICO B.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. 3-Alkenyltyrosines Accessed by Suzuki-Miyaura Coupling: A Key Intermediate in the Synthesis and Mechanistic Study of Povarov Multicomponent Reactions. ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 6, n. 7, p. 913-920, JUL 2017. (13/17960-7, 12/00424-2, 15/01491-3, 13/04813-6, 15/11840-5)

DE OLIVEIRA, ISADORA M.; VASCONCELOS, STANLEY S. N.; BARBEIRO, CRISTIANE S.; CORRERA, THIAGO C.; SHAMIM, ANWAR; PIMENTA, DANIEL C.; CARACELLI, IGNEZ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Ytterbium(III)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 41, n. 18, p. 9884-9888, SEP 21 2017. (13/17960-7, 12/00424-2, 14/15962-5, 16/04289-3)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; MEISSNER, KAMILA A.; FERRAZ, WITOR R.; TROSSINI, GUSTAVO H. G.; WRENGER, CARSTEN; STEFANI, HELIO A.. Indole-3-glyoxyl tyrosine: synthesis and antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Future Medicinal Chemistry, v. 11, n. 6, p. 525-538, MAR 2019. (13/17960-7, 12/12807-3, 15/26722-8, 12/00424-2, 17/25543-8, 16/24790-9)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; DE OLIVEIRA, ISADORA MARIA; SHAMIM, ANWAR; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Stereoselective Oxa-Michael Addition of Tyrosine to Propargyl Aldehyde/Esters: Formation of Benzofurans and Flavones. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 18, JULY 2019. (13/17960-7, 16/04289-3)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; REIS, JOEL S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; BALFOUR, MICHAEL N.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of symmetrical biaryl compounds by homocoupling reaction. Tetrahedron, v. 75, n. 13, p. 1865-1959, MAR 29 2019. (13/17960-7, 16/04289-3, 17/24821-4, 14/19221-0, 16/02392-1)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

VASCONCELOS, Stanley Nunes Siqueira. Tirosina, substrato em reações de acoplamento cruzado: síntese de dipeptídeos Tyr-Tyr, heterociclos e investigação da atividade biollógica contra células cancerígenas e parasitárias. 2017. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.