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Emprego de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos funcionalizados. aplicação na síntese dos alcalóides Desidrodesmetilpumiliotoxinas

Processo: 13/26399-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de abril de 2014
Vigência (Término): 31 de julho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Meire Yasuko Kawamura
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):15/11793-7 - Síntese de iminoaçúcares com núcleo piperidínico a partir de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z, BE.EP.MS
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Pumiliotoxinas e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas (atividade cardiotônica em baixas concentrações). Devido ao vasto número de compostos que essas toxinas reúnem (aproximadamente 100), metodologias de síntese que propiciem a preparação de uma grande quantidade desses compostos (como também de análogos) de forma rápida e eficiente, a partir de intermediários comuns, são de extrema valia para a aplicação em biologia-química. O projeto propõe a síntese destes compostos, especificamente as 8-desidrodesmetilpumiliotoxinas, a partir de diazozetonas a,b-insaturadas com geometria Z.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
KAWAMURA, MEIRE Y.; TALERO, ALEXANDER G.; SANTIAGO, JOAO V.; GARAMBEL-VILCA, EDSON; ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016. Citações Web of Science: 5.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
KAWAMURA, Meire Yasuko. Emprego de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperidínicos funcionalizados. 2016. Dissertação de Mestrado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos São Carlos.

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