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Estudo da carboxilação de álcoois utilizando dióxido de carbono e carbonato de dimetila como agentes carboxilantes

Processo: 14/00289-3
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Data de Início da vigência: 01 de abril de 2014
Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2014
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Eduardo Rene Perez Gonzalez
Beneficiário:André Hideki Silva Idehara
Instituição Sede: Faculdade de Ciências e Tecnologia (FCT). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Presidente Prudente. Presidente Prudente , SP, Brasil
Assunto(s):Química fina   Indústria sucro-alcooleira   Dióxido de carbono   Carbonatos   Transesterificação   Síntese
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Carboxilação | Dimetil carbonato | Dióxido de carbono | Síntese

Resumo

O presente trabalho propõe o estudo e comparação das reações de carboxilação direta (Captura de CO2) e transcarboxilação (Transesterificação com DMC) de alcoóis. Será utilizado o álcool isobutílico, um dos subprodutos da indústria sucroalcooleira, para a síntese de carbonatos orgânicos por meio da captura e fixação de dióxido de carbono ou a reação de transesterificação com carbonato de dimetila (DMC). Esta segunda rota sintética é interessante, pois o CO2 é matéria prima na preparação do DMC, substituindo o fosgênio que apresenta grande toxidez. Serão usadas as bases amidina 1,5-di-azabiciclononeno (DBN) e guanidina 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]-pyrimidine (TBD) como bases organocatalisadores e o álcool isobutílico como álcool modelo para o estudo. A preparação de carbonatos de alquila é de grande importância para indústrias de diferentes ramos, principalmente como solventes, intermediários para fármacos e em química fina. O material sintetizado será posteriormente estudado para possíveis experimentos de proteção e conjugação com moléculas de colesterol e amino ácidos. No interior paulista, as extensas áreas cobertas por plantações de cana de açúcar, e, consequentemente, a grande quantidade de Usinas Sucroalcooleiras, torna a região propícia para a linha de pesquisa do "Desenvolvimento da Química do Dióxido de Carbono. Utilização do CO2 na Síntese de Carbamatos e Carbonatos Orgânicos", desenvolvida pelo Laboratório de Química Orgânica Fina da FCT-UNESP, campus de Presidente Prudente, que disponibiliza um laboratório equipado e pesquisadores que já atuam nessa linha de pesquisa.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PEREIRA, F. S.; PEREIRA, L. J.; CREDITO, D. F. A.; GIRAO, L. H. V.; IDEHARA, A. H. S.; GONZALEZ, E. R. P.. Cycling of waste fusel alcohols from sugar cane industries using supercritical carbon dioxide. RSC ADVANCES, v. 5, n. 99, p. 81515-81522, . (13/24487-6, 12/24330-7, 11/23438-6, 12/24661-3, 14/00289-3, 12/13901-3)