Diazocetonas a,b-insaturadas como precursoras de alcalóides piperidínicos hidroxilados

• Processo: 14/03830-7
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Vigência (Início): 01 de abril de 2014
• Vigência (Término): 31 de março de 2015
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Ketllyn Irene Zagato de Oliveira
• Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Síntese orgânica Piperidinas

Resumo

Este projeto de pesquisa visa estudar e aumentar a gama de aplicações das diazocetonas ±,²-insaturadas. Como potenciais intermediários bifuncionais, estes compostos diazocarbonílicos insaturados podem ser empregados de forma rápida e eficiente na síntese de diversas moléculas de interesse sintético. Dentre estes, podemos citar a classe dos alcaloides (indolizidínicos, quinolizidínicos, piperidínicos e etc.). Amplamente estudados pela comunidade científica, alcaloides hidroxilados possuem interessantes aplicações biológicas, como por exemplo, de inibição de glicosidases. Suas propriedades farmacológicas aliadas ao desafio envolvido para sua preparação os tornam interessantes alvos sintéticos. Para a síntese de diferentes alcaloides piperidínicos hidroxilados, bem como para a síntese de seus derivados 2-substituídos, será aplicada uma metodologia precedente recentemente demonstrada por nosso grupo de pesquisa. Esta metodologia envolve uma transformação chave, o Rearranjo de Wolff, seguida de uma reação de diidroxilação para proporcionar a síntese de alcaloides piperidínicos hidroxilados em poucas etapas.