Busca avançada
Ano de início
Entree

Diazocetonas a,b-insaturadas como precursoras de alcalóides piperidínicos hidroxilados

Processo: 14/03830-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de abril de 2014
Vigência (Término): 31 de março de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Ketllyn Irene Zagato de Oliveira
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Alcaloides   Síntese orgânica   Piperidinas

Resumo

Este projeto de pesquisa visa estudar e aumentar a gama de aplicações das diazocetonas ±,²-insaturadas. Como potenciais intermediários bifuncionais, estes compostos diazocarbonílicos insaturados podem ser empregados de forma rápida e eficiente na síntese de diversas moléculas de interesse sintético. Dentre estes, podemos citar a classe dos alcaloides (indolizidínicos, quinolizidínicos, piperidínicos e etc.). Amplamente estudados pela comunidade científica, alcaloides hidroxilados possuem interessantes aplicações biológicas, como por exemplo, de inibição de glicosidases. Suas propriedades farmacológicas aliadas ao desafio envolvido para sua preparação os tornam interessantes alvos sintéticos. Para a síntese de diferentes alcaloides piperidínicos hidroxilados, bem como para a síntese de seus derivados 2-substituídos, será aplicada uma metodologia precedente recentemente demonstrada por nosso grupo de pesquisa. Esta metodologia envolve uma transformação chave, o Rearranjo de Wolff, seguida de uma reação de diidroxilação para proporcionar a síntese de alcaloides piperidínicos hidroxilados em poucas etapas.