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Propriedades fotofísicas de complexos metálicos betalaínicos

Processo: 14/10563-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de setembro de 2014
Vigência (Término): 31 de março de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Erick Leite Bastos
Beneficiário:Barbara Coelho de Freitas Dorr
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Betalaínas   Fluorescência   Fotoquímica orgânica   Pigmentos vegetais   Compostos de coordenação

Resumo

Betalaínas são pigmentos vegetais vacuolares que interagem seletivamente com membranas celulares e apresentam atividade biológica. Todas as betalaínas são produto de acoplamento aldimínico envolvendo o ácido betalâmico, um aldeído ±,²-insaturado pouco estável e fluorogênico. A obtenção deste precursor permite a semissíntese, i.e., síntese parcial, de betalaínas naturais e artificiais que ampliam a possibilidade de estudo das propriedades e aplicação destes pigmentos. Por exemplo, uma betalaína semissintética fracamente fluorescente foi desenvolvida e utilizada na marcação in vitro de eritrócitos infectados por Plasmodium falciparum, o protozoário causador da malária em humanos. Ainda, na presença de cloreto de európio, betanina é convertida a um complexo de cor laranja com constante de estabilidade igual a 140000 L/mol, que pode ser utilizado para quantificar esporos de Bacillus anthracis. Este projeto propõe expandir a aplicação de betalaínas como ligante de cátions metálicos e o estudo das propriedades dos complexos formados. Serão preparados e caracterizados quanto às suas propriedades fotofísicas complexos de betalaínas e os cátions Zn(II), Eu(III), Tb(III), Dy(III) e Gd(III). Para isso, as betalaínas naturais betanina e miraxantina I e os derivados artificiais contendo porções dipirrometênica, terpiridínica, porfirínica e ftalocianínica serão semissintetizados a partir do ácido betalânico. Espera-se que os ligantes betalaínicos, quirais e solúveis em água, formem complexos metálicos com alta constante de estabilidade e com propriedades que permitam sua aplicação futura. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
REIS, JOEL S.; FERNANDES, ARTHUR B.; FREITAS-DORR, BARBARA C.; BASTOS, ERICK L.; STEFANI, HELIO A. Oxazoline as acceptor moiety for excited-state intramolecular proton transfer. Tetrahedron, v. 74, n. 48, p. 6866-6872, NOV 29 2018. Citações Web of Science: 2.

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