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Estratégias de dessimetrização de sistemas ciclopentênicos empregando a reação de arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e potenciais aplicações sintéticas

Processo: 14/05407-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de janeiro de 2015
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Shivashankar Kattela
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):17/10931-2 - Desenvolvimento de reações de acoplamento Suzuki Miyaura para síntese enantiosseletiva de biarilas usando ligandos do tipo N, N e desenvolvimento de potenciais aplicações sintéticas, BE.EP.PD
Assunto(s):Paládio   Catálise   Síntese orgânica

Resumo

A síntese de análogos de esfingosina-1-fosfato tem se revestido de grande importância medicinal em razão de sua atuação como agonistas seletivos para os receptores de esfingosina-1-fosfato (S1P1). Esses compostos tem atuação como segundo mensageiros na regulação da resposta imunológica por meio da ativação dos linfócitos T. O composto VPC01091, lançado recentemente pela Abbott, tem demonstrado uma alta seletividade para receptores S1P1, o que o torna um fármaco superior para o tratamento da esclerose múltipla. Com o emprego da reação catalítica de Heck-Matsuda, o grupo do prof. Carlos Roque demonstrou recentemente ser possível realizar uma síntese bastante concisa desses compostos. No entanto, os resultados obtidos até o momento se restringem a sua versão racêmica. Visando realizar uma síntese enantiosseletiva e concisa dos estereoisomeros ativos do composto VPC01091, a presente proposta objetiva desenvolver uma versão enantiosseletiva da reação de Heck-Matsuda aplicável a dessimetrização de sistemas ciclopentênicos funcionalizados, empregando como principais ligantes quirais compostos do tipo bisoxazolina e piridino-oxazolina, que permitam alcançar a síntese total enantiosseletiva desses compostos e/ou seus intermediários avançados. A rota proposta apresenta flexibilidade e permite contemplar a síntese de novos derivados.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
KATTELA, SHIVASHANKAR; DE LUCCA, EMILIO C.; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Enantioselective Synthesis of Phthalides and Isochromanones via Heck-Matsuda Arylation of Dihydrofurans. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 24, n. 67, p. 17691-17696, DEC 3 2018. Citações Web of Science: 0.
KATTELA, SHIVASHANKAR; HEERDT, GABRIEL; CORREIA, CARLOS R. D. Non-Covalent Carbonyl-Directed Heck-Matsuda Desymmetrizations: Synthesis of Cyclopentene-Fused Spirooxindoles, Spirolactones, and Spirolactams. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 359, n. 2, p. 260-267, JAN 2017. Citações Web of Science: 17.
KHAN, ISMAT ULLAH; KATTELA, SHIVASHANKAR; HASSAN, ABBAS; CORREIA, CARLOS ROQUE DUARTE. Enantioselective total synthesis of the highly selective sphingosine-1-receptor VPC01091 by the Heck desymmetrization of a non-activated cyclopentene-fused spiro-pyrrolidinone. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 14, n. 40, p. 9476-9480, OCT 28 2016. Citações Web of Science: 13.

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