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Reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em olefinas cíclicas não simétricas: explorando o controle do catalisador sobre a isomerização

Processo: 14/26055-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2015
Vigência (Término): 31 de agosto de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Francisco de Azambuja
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Catálise assimétrica   Paládio

Resumo

A catálise enantiosseletiva é um desafio permanente e de elevada relevância em química orgânica sintética. Recentemente, a arilação de Heck com sais de arenodiazônio entrou para o seleto grupo de reações catalíticas assimétricas através do uso de ligantes N,N-bidentados como indutores quirais. Contudo, esta inovação ainda é privilégio de alcenos não-ativados, cíclicos ou acíclicos. Logo, pretende-se estender este sistema catalítico a olefinas cíclicas não simétricas, buscando-se condições que permitam um controle da migração da dupla ligação C-C. Os adutos de Heck a serem obtidos tornam concisa a síntese estereosseletiva de blocos de construção densamente funcionalizados. Resultados preliminares indicam uma plena viabilidade da reação com bons rendimentos e enantiosseletividades.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE AZAMBUJA, FRANCISCO; CARMONA, RAFAELA C.; CHORRO, TOMAZ H. D.; HEERDT, GABRIEL; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 22, n. 32, p. 11205-11209, AUG 1 2016. Citações Web of Science: 18.

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