Funcionalização dirigida de indolizinas aromáticas visando a obtenção de substâncias bioativas

• Processo: 15/03007-1
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Vigência (Início): 01 de junho de 2015
• Vigência (Término): 30 de novembro de 2019
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Camila Rodrigues de Souza Bertallo
• Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 18/02855-7 - Ativação C-H catalisada pelo Irídio seguida da borilação de indolizinas aromáticas, BE.EP.DD
• Assunto(s): Síntese orgânica Indolizinas Substâncias bioativas Compostos organometálicos

Resumo

Reagentes organometálicos de magnésio e de zinco complexados com cloreto de lítio foram recentemente introduzidos na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários substratos aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso das indolizinas que, embora encontrem um grande e amplo campo de aplicações em síntese orgânica, receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam nesta área. Assim, o objetivo deste projeto é realizar um estudo abrangente sobre a aplicação de reagentes organometálicos na metalação regiosseletiva de indolizinas funcionalizadas. Neste sentido, pretende-se preparar substratos substituídos com diferentes grupos funcionais e em diferentes posições do anel indolizínico. A reação de intermediários indolizínicos organometálicos obtidos a partir destes substratos com diferentes eletrófilos poderá levar a síntese de derivados altamente funcionalizados, com grande potencial de aplicação em síntese orgânica. Além disso, através do emprego de técnicas de metalação dirigida aromática remota ("DreM), pretende-se também sintetizar indolizinas de estrutura complexa, que não seriam facilmente acessadas através de metodologias convencionais. Finalmente, de forma complementar ao estudo sintético e com o objetivo de demonstrar a viabilidade das metodologias desenvolvidas, as que apresentarem os melhores resultados serão também submetidas a protocolos de otimização em regime de fluxo contínuo. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BERTALLO, CAMILA R. S.; BERLIM, LEONARDO S.; OLIVIER, DANILO S.; ARROIO, THAIS R.; ITO, AMANDO S.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines. DYES AND PIGMENTS, v. 198, FEB 2022. (18/14150-8, 15/03007-1, 18/02855-7, 20/13962-9)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

BERTALLO, Camila Rodrigues de Souza. Desenvolvimento de um estudo abrangente sobre a funcionalização regiosseletiva base-dependente e reações de borilações catalisadas pelo irídio em indolizinas. 2020. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (PCARP/BC) Ribeirão Preto.