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Síntese de compostos bioativos e estudos de estereoquímica relativa por ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio (1H)

Processo: 15/00975-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2015
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Estereoisomerismo   Ressonância magnética nuclear   Reação de Morita-Baylis-Hillman   Compostos heterocíclicos   Hidrogenação

Resumo

Esse projeto de pesquisa tem por objetivo o estudo sintético de derivados altamente funcionalizados de 5,6,7,8-tetraidroindolizinas e dos derivados fluorados do timol e carvacrol. As 5,6,7,8-tetraidroindolizinas serão sintetizadas utilizando adutos de Morita-Baylis-Hillman, adequadamente funcionalizados, como substratos para reações de hidrogenação heterogênea, A estereosseletividade das reações de hidrogenação serão estudadas utilizando-se parâmetros de RMN de 1H, como constantes de acoplamento indiretas H-H à 3 ligações (3JHH) e efeito nuclear overhauser (NOE). Os derivados fluorados do timol e carvacrol serão também sintetizados por meio de fluoração em diferentes posições do anel benzênico. O nosso método de escolha será a formação de sais de diazônio, seguido pela tratamento com agentes de fluoração. As propriedades físico-químicas do timol e carvacrol deverão ser consideravelmente diferentes após a inclusão dos átomos de flúor e poderão interessar as áreas de química medicinal e de agroquímicos. Para estudos físico-químicos dos compostos, pretende-se utilizar RMN de 1H e 19F. Além disso, cálculos teóricos de estrutura eletrônica, utilizando-se funcionais da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") e/ou ab initio, com diferentes conjuntos de bases, disponíveis em pacotes de programas comerciais, como o GAUSSIAN-09, poderão ser utilizados para comparação e elucidação dos resultados experimentais nos dois subprojetos. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CORR, MICHAEL J.; CORMANICH, RODRIGO A.; VON HAHMANN, CORTNEY N.; BUEHL, MICHAEL; CORDES, DAVID B.; SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.; O'HAGAN, DAVID. Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF2) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 14, n. 1, p. 211-219, 2016. Citações Web of Science: 7.

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