Síntese de derivados ftalocianínicos e porfirínicos de alta conjugação: estratégias envolvendo RMCs e reações de Diels-Alder

• Processo: 14/24506-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Vigência (Início): 01 de maio de 2015
• Vigência (Término): 29 de fevereiro de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
• Pesquisador responsável: Kleber Thiago de Oliveira
• Beneficiário: Aloisio de Andrade Bartolomeu
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 18/08772-6 - Arilação C-H direta de quinolinas, piridinas e estirenos via fotocatálise utilizando sais de arildiazônio e diariliodônio, BE.EP.DR
• Assunto(s): Ftalocianinas Terapia fotodinâmica Síntese orgânica Porfirinas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Ftalocianinas | porfirinas | Reações de Diels-Alder | Reações Multicomponentes (RMCs) | Terapia Fotodinâmica | Síntese Orgânica

Resumo

Porfirinas e ftalocianinas são compostos que têm sido extensivamente estudados como fotossensibilizadores dentro das mais diversificadas áreas incluindo a terapia fotodinâmica (PDT), produção de semicondutores, sensores de gás, células solares sensibilizadas, cristais líquidos, dentre outras aplicações. Assim, neste projeto de pesquisa, propomos realizar a síntese de novos fotossensibilizadores do tipo ftalocianinas a partir de ftlonitrilas de alta conjugação que serão obtidas através de reações multicomponentes (RMCs) na presença de pentacloreto de nióbio (NbCl5). Em uma segunda parte do projeto pretendemos sintetizar duas metalo-tetra-beta-formilporfirinas que também serão empregadas em RMCs com NbCl5, para a obtenção de derivados porfirínicos de alta conjugação. As metalo-tetra-beta-formilporfirinas também serão convertidas em suas respectivas vinilporfirinas através da reação de Wittig e, posteriormente, deverão sofrer reações de Diels-Alder para render fotossensibilizadores do tipo clorinas e bacterioclorinas. Serão realizados ainda estudos fotofísicos a fim de avaliar as propriedades ópticas dos compostos sintetizados, visando aplicação em células solares e terapias fotônicas. (AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; SILVA, RODRIGO C.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; NOEL, TIMOTHY; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 16, p. 10459-10471, AUG 16 2019. (13/07276-1, 18/00106-7, 14/24506-3, 18/08772-6, 18/00879-6)

SILVA, TAYNARA L.; BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; DE JESUS, HUGO C. R.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; FERNANDES, JOAO B.; BROMME, DIETER; VIEIRA, PAULO C.. New Synthetic Quinolines as Cathepsin K Inhibitors. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 31, n. 8, p. 1605-1613, AUG 2020. (17/15455-4, 14/24506-3, 18/00106-7, 12/11819-8)

COSTA E SILVA, RODRIGO; DA SILVA, LUELY OLIVEIRA; BARTOLOMEU, ALOISIO DE ANDRADE; BROCKSOM, TIMOTHY JOHN; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO. Recent applications of porphyrins as photocatalysts in organic synthesis: batch and continuous flow approaches. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 16, p. 917-955, MAY 6 2020. (18/00106-7, 18/00879-6, 14/24506-3)

BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DA SILVA FILHO, LUIZ C.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Multicomponent reactions mediated by NbCl5 for the synthesis of phthalonitrile-quinoline dyads: Methodology, scope, mechanistic insights and applications in phthalocyanine synthesis. DYES AND PIGMENTS, v. 151, p. 391-402, APR 2018. (14/24506-3, 11/13993-2, 13/07276-1, 15/21110-4)