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Novas fronteiras da reação de Morita-Baylis-Hillman: 1) Novas aplicações de um catalisador bifuncional derivado do imidazol. 2) Estudos visando à síntese assimétrica de um adoçante natural com alto potencial dulcífero

Processo: 15/09205-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de agosto de 2015
Vigência (Término): 12 de novembro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Hugo dos Santos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Organocatálise   Síntese orgânica   Síntese assimétrica   Reação de Morita-Baylis-Hillman

Resumo

Esse projeto de Doutorado tem por objetivo explorar a potencialidade dos adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção eficientes para a síntese de substâncias biologicamente ativas e de interesse comercial. Ele está dividido em dois subprojetos. No primeiro pretendemos aumentar o escopo de utilização de uma base bifuncional, recentemente utilizada em nosso grupo de pesquisa, como catalisador para a reação de Morita-Baylis-Hillman. Vamos utilizar lactamas, lactonas e cetonas cíclicas insaturadas como substrato nessas reações. Pretendemos também estudar o desenvolvimento de uma versão assimétrica dessa reação. No segundo subprojeto, revisitamos a síntese de uma molécula de origem natural, que apresenta elevada atividade dulcífera. Uma nova proposta para a síntese da Monatina será alvo de estudo desse subprojeto. Pretendemos utilizar um aduto de Morita-Baylis-Hillman como substrato para essa síntese total assimétrica. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SILVA, THIAGO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; ALMEIDA, WANDA P.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; GOMES, RALPH C.; FERNANDES, FABIO S.; COELHO, FERNANDO. Recent advances in indoline synthesis. Tetrahedron, v. 75, n. 14, p. 2063-2097, APR 5 2019. Citações Web of Science: 6.
RAICH, LLUIS; SANTOS, HUGO; GOMES, JULIANA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; GALAVERNA, RENAN; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO; ROVIRA, CARME; MOYANO, ALBERT. Can an Alcohol Act As an Acid/Base Catalyst in Water Solution? An Experimental and Theoretical Study of Imidazole Catalysis of the Aqueous Morita-Baylis--Hillman Reaction. ACS CATALYSIS, v. 8, n. 3, p. 1703-1714, MAR 2018. Citações Web of Science: 5.
GOMES, RALPH C.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; COELHO, FERNANDO. Intermolecular Stetter Reactions on Morita-Baylis-Hillman Adducts: an Approach to Highly Functionalized 1,4-Dicarbonyl Compounds. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 3, p. 926-930, JAN 2017. Citações Web of Science: 1.

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