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Preparação de catalisadores de paládio suportados para a Reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em fluxo contínuo

Processo: 15/07773-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2015
Vigência (Término): 31 de agosto de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Rafael de Lima Oliveira
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Fluxo contínuo   Paládio   Catálise heterogênea   Síntese orgânica

Resumo

A reação de arilação de Heck é uma das ferramentas mais versáteis em síntese orgânica e tem sido amplamente aplicada em diversas áreas, tais como a síntese de produtos naturais e de materiais funcionais. A reação geralmente prossegue na presença de um catalisador de paládio homogêneo, o que faz da recuperação do catalisador uma operação tediosa, podendo resultar na contaminação inaceitável do produto pelo metal. Do ponto de vista da química verde, o desenvolvimento de condições ambientalmente mais benignas para a reação de Heck, por exemplo, o uso de um catalisador de paládio heterogêneo é altamente desejável.Vários catalisadores heterogêneos já foram desenvolvidos, mas muitas vezes resultam em menor atividade catalítica em comparação com as condições homogêneas. Além disso, a atividade dos catalisadores reciclados diminui gradualmente porque as espécies de paládio sofrem lixiviação, crescimento de partículas e mudança de composição. Para superar essas limitações, novas metodologias para a criação de catalisadores heterogêneos altamente ativos são necessárias, especialmente para processos enantiosseletivos. Deste modo, o objetivo deste projeto é desenvolver catalisadores ativos de paládio para promover a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda. Para isso, pretende-se imobilizar catalisadores homogêneos de paládio em diferentes suportes, como por exemplo, MCM-41, nanotubos de carbono, resina de Merrifield e de Wang, e testar suas propriedades catalíticas, atividade, seletividade e estabilidade na conversão de olefinas. As reações serão realizadas em batelada e em micro reator de fluxo contínuo. O emprego de fluxo contínuo para se efetuar acoplamentos cruzados e a própria reação de Heck não é novo. Entretanto, grande parte destes estudos foi efetuada em condições homogêneas com catalisadores solúveis, assim o processo em condições heterogêneas gera um novo desafio científico.

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
OLIVEIRA, RAFAEL L.; KERSTIEN, JULIUS; SCHOMAECKER, REINHARD; THOMAS, ARNE. Pd nanoparticles confined in mesoporous N-doped carbon silica supports: a synergistic effect between catalyst and support. CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, v. 10, n. 5, p. 1385-1394, MAR 7 2020. Citações Web of Science: 0.
PREDIGER, PATRICIA; CHEMINSKI, THAIS; NEVES, TAUANY DE FIGUEIREDO; NUNES, WILLIAM BARDELIN; SABINO, LIVIA; FRANCO PICONE, CAROLINA SIQUEIRA; OLIVEIRA, RAFAEL L.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Graphene oxide nanomaterials for the removal of non-ionic surfactant from water. JOURNAL OF ENVIRONMENTAL CHEMICAL ENGINEERING, v. 6, n. 1, p. 1536-1545, FEB 2018. Citações Web of Science: 4.
OLIVEIRA, RAFAEL L.; OLIVEIRA, CRISTINE S.; LANDERS, RICHARD; CORREIA, CARLOS R. D. Pd Nanoparticles Immobilized on Graphene Oxide/Silica Nanocomposite: Efficient and Recyclable Catalysts for Cross-Coupling Reactions. CHEMISTRYSELECT, v. 3, n. 2, p. 535-543, JAN 17 2018. Citações Web of Science: 8.
OLIVEIRA, RAFAEL L.; NIJHOLT, TOM; SHAKERI, MOZAFFAR; DE JONGH, PETRA E.; GEBBINK, ROBERTUS J. M. KLEIN; DE JONG, KRIJN P. Encapsulation of chiral Fe(salen) in mesoporous silica structures for use as catalysts to produce optically active sulfoxides. CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, v. 6, n. 13, p. 5124-5133, 2016. Citações Web of Science: 9.

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