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Síntese total da aeruginosina DA495A

Processo: 15/12547-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de setembro de 2015
Vigência (Término): 30 de junho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Henrique Magri Marçon
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Síntese total   Cianobactérias   Bioatividade   Análise espectroscópica   Cromatografia

Resumo

O projeto visa o desenvolvimento da primeira síntese total da aeruginosina DA495A, produto natural isolado recentemente da cianobactéria Mycrocistis aeruginosa, cuja atividade biológica ainda não foi amplamente avaliada e cuja estrutura foi proposta com base em análie espectroscópica e comparação cromatográfica (HPLC) de fragmentos derivatizados. As aeruginosinas, em geral, apresentam uma estrutura tetrapeptídica de aminoácidos não usuais e alguns derivados. O fragmento mais característico é o 2-carboxi-6-hidroxioctaidroindol (Choi) que é encontrado na configuração cis mas podendo apresentar-se em diferentes formas estereoquímicas em C-2, C-6 e nos carbonos de cabeça-de-ponte. Tal abordagem convergente da síntese proposta possibilitará a síntese da estrutura proposta para a aeruginosina DA495A bem como de análogos naturais e não naturais.

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