Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos

• Processo: 16/00268-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2016
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2017
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Otto Daolio Koster
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
• Assunto(s): Reação de Heck-Matsuda Síntese assimétrica Sal de diazônio Paládio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise enantiosseletiva | reação de Heck-Matsuda | reações de acoplamento cruzado | Sais de Diazônio | Síntese | sintese orgânica/catálise

Resumo

Com a intenção de buscar a fronteira do conhecimento nestas ferramentas que nos são tão úteis e versáteis, propomos estabelecer novos alvos de estudo, a saber: (I) uma compreensão mais profunda de seus aspectos mecanísticos e emprego da indução assimétrica em acoplamentos cruzados mediado pelo paládio, em particular a reação de Heck empregando sais (tetrafluoroboratos) de arenodiazônio (reação de Heck-Matsuda), (II) migração das reações de acoplamento cruzado mediado pelo paládio em fase homogênea para condições de síntese em fluxo contínuo em fase heterogênea; e (III) desenvolvimento e aplicação de reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio menos difundidas, com ênfase na ativação C-H oxidativa, a reação de Fujiwara-Moritani; e na reação de Tsutsui-Narasaka para a preparação de compostos heterocíclicos. A presente proposta engloba as três vertentes descritas acima, tendo como objetivos gerais: 1) expandir o uso da metodologia de acoplamento cruzado mediada por paládio, investigando novas fronteiras do conhecimento, como a investigação da transferência de quiralidade em reações de Heck-Matsuda (empregando sais de arenodiazônio), tanto em batelada quanto em fluxo contínuo, 2) novas aplicações para o acoplamento cruzado oxidativo entre sistemas aromáticos, 3) o uso do paládio para a construção de novos materiais orgânicos funcionais, 4) a aplicação de métodos computacionais modernos no estudo dessas reações catalisada por paládio. O aluno de IC estará envolvido com somente uma parte dessa proposta mais geral (projeto temático). (AU)