Síntese Total do (-)-Brussonol, da (+)-Komaroviquinona e de seus Análogos visando potenciais candidatos com atividade tripanocida

• Processo: 15/20084-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2016
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Anees Ahmad
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína, AP.TEM
• Assunto(s): Doença de Chagas Quinonas Trypanosoma cruzi Síntese orgânica Diterpenos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: abertura de epóxidos | Diterpenos | Doença de Chagas | quinonas | Tripanossoma cruzi | Síntese Orgânica

Resumo

A estratégia proposta visa à síntese total dos diterpenos (-)-Brussonol e (+)-Komaroviquinona, bem como de possíveis análogos e de suas formas racêmicas. As etapas principais desta proposta se constituem na reação de abertura de epóxido entre os intermediários chave da rota, bem como de uma reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular. Cabe ressaltar que estas duas etapas principais nunca foram empregadas anteriormente para a construção deste tipo de esqueleto e poderão ser aplicadas também em outras substâncias de estrutura similar. Além disso, com este estudo pode-se promover o desenvolvimento de uma nova metodologia para abertura de epóxidos congestionados a partir de anéis aromáticos oxigenados. Obtendo estes compostos e seus análogos, estes serão utilizados na avaliação da atividade tripanocida e no estudo do comportamento da enzima Trypanosoma cruzi old yellow(TcOYE).

Publicações científicas

(5)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, FEB 8 2019. (15/20084-0, 17/23329-9, 13/18009-4)

KHALID, MUHAMMAD; ALI, AKBAR; KHAN, MUHAMMAD USMAN; TAHIR, MUHAMMAD NAWAZ; AHMAD, ANEES; ASHFAQ, MUHAMMAD; HUSSAIN, RIAZ; DE ALCANTARA MORAIS, SARA FIGUEIREDO; CARMO BRAGA, ATAUALPA ALBERT. Non-covalent interactions abetted supramolecular arrangements of N-Substituted benzylidene acetohydrazide to direct its solid-state network. Journal of Molecular Structure, v. 1230, APR 15 2021. (15/20084-0)

AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019. (15/20084-0, 17/23329-9, 13/18009-4)

BARBOSA, CAMILA S.; AHMAD, ANEES; MALUF, SARAH EL CHAMY; MOURA, IGOR M. R.; SOUZA, GUILHERME E.; GUERRA, GIOVANNA A. H.; BARROS, ROBERTO R. MORAES; GAZARINI, MARCOS L.; AGUIAR, ANNA C. C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; et al. Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Parasitological Profiling of Brussonol Derivatives as New Plasmodium falciparum Inhibitors. PHARMACEUTICALS, v. 15, n. 7, p. 21-pg., 2022-07-01. (13/07600-3, 21/03977-1, 20/14429-2, 19/17721-9, 19/19708-0, 20/12904-5, 18/06219-8, 15/20084-0, 18/07287-7, 13/18009-4, 21/14319-5)

GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, ORLANDO C., JR.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. RONTIERS IN CHEMISTR, v. 7, p. 7-pg., 2019-02-08. (13/18009-4, 15/20084-0, 17/23329-9)