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Síntese total do (-)-Brussonol, da (+)-komaroviquinona e de seus análogos visando potenciais candidatos com atividade tripanocida

Processo: 15/20084-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2016
Vigência (Término): 30 de abril de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Anees Ahmad
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína, AP.TEM
Assunto(s):Doença de Chagas   Quinonas   Trypanosoma cruzi   Síntese orgânica   Diterpenos

Resumo

A estratégia proposta visa à síntese total dos diterpenos (-)-Brussonol e (+)-Komaroviquinona, bem como de possíveis análogos e de suas formas racêmicas. As etapas principais desta proposta se constituem na reação de abertura de epóxido entre os intermediários chave da rota, bem como de uma reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular. Cabe ressaltar que estas duas etapas principais nunca foram empregadas anteriormente para a construção deste tipo de esqueleto e poderão ser aplicadas também em outras substâncias de estrutura similar. Além disso, com este estudo pode-se promover o desenvolvimento de uma nova metodologia para abertura de epóxidos congestionados a partir de anéis aromáticos oxigenados. Obtendo estes compostos e seus análogos, estes serão utilizados na avaliação da atividade tripanocida e no estudo do comportamento da enzima Trypanosoma cruzi old yellow(TcOYE).

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019. Citações Web of Science: 1.
GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, FEB 8 2019. Citações Web of Science: 1.

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