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Investigação do mecanismo de reações multicomponentes catalisadas por metais de transição utilizando espectrometria de massas

Processo: 16/03036-4
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Pesquisa
Vigência (Início): 25 de julho de 2018
Vigência (Término): 30 de junho de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antônio Eduardo Miller Crotti
Beneficiário:Antônio Eduardo Miller Crotti
Anfitrião: Jason Scott Mcindoe
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Local de pesquisa: University of Victoria (UVic), Canadá  
Assunto(s):Espectrometria de massas

Resumo

O conhecimento sobre mecanismos de reações fornece a base para o desenvolvimento de processos químicos mais sustentáveis, sendo de suma importância para melhorar os rendimentos dos produtos desejados e reduzir a produção de resíduos e o consumo de energia. Na última década, a espectrometria de massa por ionização por eletrospray (ESI-EM) e a sua versão sequencial (ESI-EM/EM) têm emergido como poderosas ferramentas para a investigação dos mecanismos de várias reações químicas. Estas técnicas têm permitido a análise de intermediários com tempos de vida muito curtos, o que seria impossível de alcançar por outras técnicas (por exemplo, NMR, IR e UV/visível). O uso de etiquetas carregadas ou carregáveis em reagentes e/ou catalisadores, bem como os avanços no campo da espectrometria de massas (por exemplo, o desenvolvimento da fonte V-EASI e da infusão da amostra pressurizada (PSI)) têm permitido o monitoramento on-line e em tempo real de reagentes, produtos e até mesmo espécies com tempo de vida na escala de milissegundos - essas etiquetas e as técnicas tornam possível a transferência direta das espécies químicas do meio reacional para a fase gasosa. Apesar do considerável número de artigos que relatam a utilização de ESI-EM/EM para detectar e caracterizar intermediários de reações orgânicas catalisadas por organometálicos, esta técnica tem sido pouco explorados para estudar os mecanismos de reações multicomponentes catalisadas por metais de transição (RMC). Este projeto propõe o estudo mecanístico de uma RMC mediada por cobalto. Recentemente, foi demonstrado que esta RMC constitui um método rápido e eficaz para a síntese de 3-metoxicarbonil-gama-lactonas 2,3-di- e 2,2,3-tri-substituídas a partir de itaconato de dimetilo, um aldeído aromático e um haleto aromático. O estudo mecanístico proposto combinará dados de ESI-EM/EM em tempo real com os dados obtidos por técnicas espectroscópicas, tais como RMN, IV, e UV/VIS. Dependendo do andamento do projeto, outras RMC catalisadas por metais de transição poderão também ser investigadas. (AU)

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