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Desenvolvimento de novas rotas sintéticas visando à obtenção de precursores de arinos funcionalizados

Processo: 16/10894-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2016
Vigência (Término): 30 de abril de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cristiano Raminelli
Beneficiário:Ana Carolina de Avelar Muraca
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, 2-trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e derivados sob condições reacionais brandas. Em conformidade, pretendemos desenvolver rotas alternativas para a síntese de precursores de arinos. Inicialmente, esperamos produzir 2-(trimetilsilil)aril 4-clorobenzenossulfonatos, que surgirão como uma nova classe de precursores de arinos, fazendo uso de sequência de reações bem estabelecidas, evitando o emprego de anidrido trifluorometanossulfônico, visando à formação de arinos sob condições brandas. Na sequência, pretendemos desenvolver duas rotas para a síntese de sililaril benzenossulfonatos funcionalizados, empregando catalisador de paládio na etapa chave da primeira, e acoplamento cruzado fotoredox, fazendo uso de catalisadores de níquel e irídio, na etapa chave da segunda. Adicionalmente, esperamos produzir 2-(trietilsilil)aril 4-clorobenzenossulfonatos contendo grupos funcionais, por ativação de ligação C-H, utilizando terc-butóxido de potássio em quantidade catalítica a temperatura ambiente.