Desenvolvimento de novas rotas sintéticas visando à obtenção de precursores de arinos funcionalizados

• Processo: 16/10894-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2016
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Cristiano Raminelli
• Beneficiário: Ana Carolina de Avelar Muraca
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Cruzado Fotoredox | Ativação de Ligação C-H | Catálise de paládio | Precursores de Arinos Funcionalizados | Química de Benzino | Síntese Orgânica

Resumo

A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, 2-trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e derivados sob condições reacionais brandas. Em conformidade, pretendemos desenvolver rotas alternativas para a síntese de precursores de arinos. Inicialmente, esperamos produzir 2-(trimetilsilil)aril 4-clorobenzenossulfonatos, que surgirão como uma nova classe de precursores de arinos, fazendo uso de sequência de reações bem estabelecidas, evitando o emprego de anidrido trifluorometanossulfônico, visando à formação de arinos sob condições brandas. Na sequência, pretendemos desenvolver duas rotas para a síntese de sililaril benzenossulfonatos funcionalizados, empregando catalisador de paládio na etapa chave da primeira, e acoplamento cruzado fotoredox, fazendo uso de catalisadores de níquel e irídio, na etapa chave da segunda. Adicionalmente, esperamos produzir 2-(trietilsilil)aril 4-clorobenzenossulfonatos contendo grupos funcionais, por ativação de ligação C-H, utilizando terc-butóxido de potássio em quantidade catalítica a temperatura ambiente.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MURACA, ANA CAROLINA A.; RAMINELLI, CRISTIANO. Exploring Possible Surrogates for Kobayashi's Aryne Precursors. ACS OMEGA, v. 5, n. 5, p. 2440-2457, FEB 11 2020. (16/10894-7, 17/21990-0)