Reações de bromoaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis

• Processo: 16/13718-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2016
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alessandro Rodrigues
• Beneficiário: Luiza Leticia Caccuri Rolim
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Assunto(s): Esfingosina Antineoplásicos Amino álcoois Síntese orgânica Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: álcool alílico | bromoaminação | Esfingosina | síntese orgânica

Resumo

O presente projeto de pesquisa tem como foco estudos em relação a reações de bromoaminação enantiosseletiva promovidas por organocatalisadores visando a síntese de aminodióis, desde o aprofundamento mecanístico até a devida aplicação de intermediários sintéticos quirais na síntese de moléculas com potencial atividade antitumoral. O avanço na área da catálise estereosseletiva é de extrema importância para a progressão do desenvolvimento científico de nosso país. A aplicação direta das reações propostas para colaborar com os problemas da sociedade no geral, no entanto, é um grande desafio. Neste projeto, simultaneamente a obtenção de álcoois alílicos conjugados, serão obtidos organocatalisadores selecionados para a investigação das reações de bromoaminação enantiosseletivas. Após a síntese de álcoois aminobromados, estes serão submetidos a sequências reacionais de aziridinação/abertura, para a obtenção da esfingosina, um aminodiol insaturado de cadeia longa além de análogos estruturais, os quais serão testados frente a linhagens de células cancerosas.