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Valorização de produtos naturais via metátese e epoxidação de alquenos

Processo: 15/26787-2
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2016
Vigência (Término): 31 de outubro de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Dalmo Mandelli
Beneficiário:Luciana Sarmento Fernandes
Instituição-sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):19/18981-4 - Funcionalização direta de terpenos volumosos via metátese cruzada, BE.EP.DR
Assunto(s):Química fina   Metais de transição   Catálise   Química verde   Desenvolvimento sustentável

Resumo

O Brasil responde por 1/3 da produção mundial de laranja (16 milhões de toneladas), sendo que o óleo de sua casca contém cerca de 90% limoneno. O uso deste produto natural renovável é uma opção interessante, em termos de sustentabilidade, como alternativa à utilização dos derivados de petróleo para a manufatura de produtos de alto valor agregado, com aplicação na indústria farmacêutica, de cosméticos, perfumes e aromas. Portanto, qualquer transformação ambientalmente correta deste terpeno em produtos úteis tem forte consequência econômica, já que a maioria dos componentes isolados a partir destes compostos são materiais de partida ideais para a síntese de novos produtos químicos importantes. A reação de metátese de olefinas, em particular a abertura de anéis insaturados por etenólise, é uma reação eficiente em termos de economia atômica, não havendo formação intrínseca de subprodutos. Quando aplicada a derivados de terpenos cíclicos insaturados como, por exemplo, o limoneno, leva à formação de trienos não conjugados. Essas novas moléculas obtidas a partir da metátese podem ser sequencialmente utilizadas em outras reações catalisadas por complexos de metais de transição tais como a epoxidação, visando à obtenção de moléculas funcionalizadas de elevado interesse econômico. Embora as reações mencionadas possam ser consideradas clássicas, sua aplicação a produtos naturais requer estudos adicionais para que sejam concebidos novos e melhores catalisadores, o que implica na síntese de novos ligantes e novos complexos organometálicos. Sua execução deve levar ao desenvolvimento de novos sistemas catalíticos e a novas rotas tecnológicas que permitirão a agregação de valor a produtos naturais da família de terpenos que são abundantes no Brasil. Neste projeto pretende-se realizar a etenólise de limoneno via catálise homogênea (catalisadores do tipo rutênio-ilideno) e heterogênea (óxido de rênio suportado em alumina mesoporosa) para a obtenção de trienos, que serão posteriormente epoxidados utilizando um sistema verde à base de Al2O3/H2O2. Os produtos obtidos possuem aplicação em síntese orgânica e organometálica, permitindo a obtenção de novas rotas para a valorização de matérias-primas renováveis.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FERNANDES, LUCIANA SARMENTO; MANDELLI, DALMO; CARVALHO, WAGNER A.; CAYTAN, ELSA; FISCHMEISTER, CEDRIC; BRUNEAU, CHRISTIAN. Cross metathesis of (-)-beta-pinene, (-)-limonene and terpenoids derived from limonene with internal olefins. APPLIED CATALYSIS A-GENERAL, v. 623, AUG 5 2021. Citações Web of Science: 0.
FERNANDES, LUCIANA SARMENTO; MANDELLI, DALMO; CARVALHO, WAGNER A.; FISCHMEISTER, CEDRIC; BRUNEAU, CHRISTIAN. Functionalization of (-)-beta-pinene and (-)-limonene via cross metathesis with symmetrical internal olefins. Catalysis Communications, v. 135, FEB 2020. Citações Web of Science: 1.
BRUNEAU, CHRISTIAN; FISCHMEISTER, CEDRIC; MANDELLI, DALMO; CARVALHO, WAGNER A.; DOS SANTOS, EDUARDO N.; DIXNEUF, PIERRE H.; FERNANDES, LUCIANA SARMENTO. Transformations of terpenes and terpenoids via carbon-carbon double bond metathesis. CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, v. 8, n. 16, p. 3989-4004, AUG 21 2018. Citações Web of Science: 6.

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