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Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminóides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial

Processo: 16/19272-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2017
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Antônio Eduardo Miller Crotti
Beneficiário:Tatiana Manzini Vieira
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Espectrometria de massas   Anti-infecciosos

Resumo

A cárie é um dos principais problemas de saúde pública mundial. Segundo dados da literatura, 75% das pessoas têm cárie. O biofilme dental é considerado o grande responsável pelas cáries e gengivites. O controle deste biofilme requer a manutenção da higiene bucal, que pode ser realizada de maneira eficiente através de métodos mecânicos (escovação). Agentes quimioterapêuticos têm sido utilizados como coadjuvantes da remoção mecânica do biofilme dental. A curcumina, ou diferuloilmetano, é um curcuminoide hidrofóbico majoritário nos rizomas do açafrão (Curcuma longa L, Zingiberaceae), que apresenta em sua estrutura uma bis-²dicetona ±,²insaturada. A atividade antimicrobiana da curcumina contra bactérias cariogênicas tem sido bastante investigada e os resultados obtidos são bastante promissores. No entanto, apesar de sua eficácia e segurança, a curcumina ainda não foi aprovada como agente terapêutico devido à sua biodisponibilidade relativamente baixa, fato que está associado à sua absorção muito baixa e ao seu rápido metabolismo. Alguns curcuminoides também apresentaram atividade contra bactérias cariogênicas, com a vantagem de serem mais estáveis que a curcumina. Entretanto, não há na literatura dados sobre a atividade antimicrobiana de curcuminoides monocetônicos frente a bactérias cariogênicas. Da mesma forma, estudos sistemáticos sobre as vias de fragmentação desses compostos em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (IES-EM/EM), que podem auxiliar na identificação direta desses compostos em misturas complexas, não foram previamente reportados. Neste projeto estão propostas a síntese e a avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides monocetônicos frente a um painel representativo de bactérias cariogênicas, bem como o estudo de suas vias de fragmentação em fase gasosa usando IES-EM/EM. Os curcuminoides monocetônicos serão obtidos através de reações de condensação entre acetona e diferentes aldeídos aromáticos. As técnicas de espectrometria de massas sequencial (EM/EM) e de estágios múltiplos (EMn) serão utilizadas em combinação com dados de EM de alta resolução, bem como com dados termoquímicos obtidos por Química Computacional, para a elucidação das vias de fragmentação dos curcuminoides sintetizados, visando à obtenção de correlações estrutura-fragmentação que possibilitem a identificação/desreplicação dessas substâncias e de seus metabólitos por IES-EM/EM ou por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (CLAE-ESI-EM/EM). (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
VIEIRA, TATIANA M.; ORENHA, RENATO P.; CREVELIN, EDUARDO J.; FURTADO, SAULO S. P.; VESSECCHI, RICARDO; PARREIRA, RENATO L. T.; CROTTI, ANTONIO E. M. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of monoketone curcuminoids. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, FEB 2020. Citações Web of Science: 0.
VIEIRA, TATIANA M.; DOS SANTOS, ISABELLA A.; SILVA, THAYNA S.; MARTINS, CARLOS H. G.; CROTTI, ANTONIO E. M. Antimicrobial Activity of Monoketone Curcuminoids Against Cariogenic Bacteria. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 15, n. 8 AUG 2018. Citações Web of Science: 0.
SOARES, MARINA H.; DIAS, HERBERT J.; VIEIRA, TATIANA M.; DE SOUZA, MARIA G. M.; CRUZ, ANA F. F.; BADOCO, FERNANDA R.; NICOLELLA, HELOIZA D.; CUNHA, WILSON R.; GROPPO, MILTON; MARTINS, CARLOS H. G.; TAVARES, DENISE C.; MAGALHAES, LIZANDRA G.; CROTTI, ANTONIO E. M. Chemical Composition, Antibacterial, Schistosomicidal, and Cytotoxic Activities of the Essential Oil of Dysphania ambrosioides (L.) Mosyakin & Clemants (Chenopodiaceae). CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 14, n. 8 AUG 2017. Citações Web of Science: 7.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
VIEIRA, Tatiana Manzini. Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial. 2019. Dissertação de Mestrado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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