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Síntese total do ácido (R)-Puraquinônico através da ativação C(sp3)-H enantiosseletiva

Processo: 16/22636-2
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Pesquisa
Vigência (Início): 29 de maio de 2017
Vigência (Término): 28 de maio de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Marcus Vinicius Craveiro
Beneficiário:Marcus Vinicius Craveiro
Anfitrião: Olivier Baudoin
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Local de pesquisa : University of Basel, Suíça  
Assunto(s):Leucemia   Síntese total   Síntese orgânica

Resumo

O projeto propõe a síntese total assimétrica do ácido puraquinônico, produto natural pertencente à classe dos sesquiterpenos iludalanos. A etapa chave consiste em uma ciclização intramolecular através da ativação C(sp3)-H enantiosseletiva por catálise organometálica. Nesta ciclização, há a formação de um esqueleto indânico com um centro quarternário quiral e a estereoquímica será definida pela utilização de ligantes quirais.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MELOT, ROMAIN; CRAVEIRO, MARCUS V.; BAUDOIN, OLIVIER. Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp(3))-H Activation Strategy. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 20, p. 12933-12945, OCT 18 2019. Citações Web of Science: 3.
MELOT, ROMAIN; CRAVEIRO, MARCUS V.; BURGI, THOMAS; BAUDOIN, OLIVIER. Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd-0-Catalyzed Asymmetric C(sp(3))-H Activation. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 3, p. 812-815, FEB 1 2019. Citações Web of Science: 3.
LONGO, JR., LUIZ S.; CRAVEIRO, MARCUS V. Deep Eutectic Solvents as Unconventional Media for Multicomponent Reactions. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 10, p. 1999-2025, OCT 2018. Citações Web of Science: 14.

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