Estereoquímica de substâncias naturais complexas por atividade óptica vibracional: acetogeninas

• Processo: 16/23794-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2017
• Data de Término da vigência: 06 de maio de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
• Pesquisador responsável: Quezia Bezerra Cass
• Beneficiário: Fernando Martins dos Santos Junior
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 13/01710-1 - Ligantes enzimáticos: novos modelos de triagem, AP.TEM
• Assunto(s): Produtos naturais Teoria do funcional da densidade Estereoisomerismo Dicroísmo circular vibracional
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: análise conformacional | Atividade Óptica Vibracional Raman | Configuração absoluta | Dicroísmo circular vibracional | Produtos Naturais | Teoria do Funcional de Densidade | Estereoquímica

Resumo

Determinar a configuração absoluta de compostos quirais é uma das tarefas maisdesafiadoras na química de produtos naturais, devido à alta complexidade estrutural e númeroelevado de centros estereogênicos encontrados em muitos metabólitos secundários. Dentre astécnicas disponíveis para este fim, merece destaque os métodos quirópticos, que investigam ainteração diferencial de compostos quirais com radiação circularmente polarizada. Dentre eles,temos a Rotação Óptica, Dispersão Óptica Rotatória e o Dicroísmo Circular Eletrônico,aplicados nas faixas de radiação ultravioleta e visível, bem como o Dicroísmo CircularVibracional e Atividade Óptica Raman, aplicados na faixa de radiação do infravermelho edenominados Atividade Óptica Vibracional (AOV). Neste projeto, será priorizada a utilizaçãodas técnicas de AOV, associadas a cálculos químico-quânticos, para análises das configuraçõesrelativa (CR) e absoluta (CA) de acetogeninas isoladas de Annona mucosa (Annonaceae).Essesmetabólitos secundários apresentam um amplo espectro de atividades biológicas, dentre asquais, destaca-se a atividade pesticida, o que os torna candidatos promissores inseticidasnaturais no controle de pragas da agricultura brasileira. No entanto, é de suma importânciadeterminar a disposição espacial exata de seus átomos. A maior parte dos dadosestereoquímicos para essa classe de compostos presentes na literatura é incompleta e baseia-seapenas em dados empíricos de RMN de 1H e 13C. Portanto, esse projeto visa, por meio dacombinação de dados espectroscópicos teóricos e experimentais, estabelecer de maneiradefinitiva a CA de acetogeninas diretamente em solução. As assinaturas espectrais a seremidentificadas poderão ser aplicadas no estudo de outras moléculas dessa mesma classe. (AU)

Publicações científicas

(7)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

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