Investigações mecanísticas da reação de Biginelli, utilizando-se abordagens experimentais e teóricas

• Processo: 17/02364-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Pesquisa
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Rodrigo Antonio Cormanich
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Pesquisador Anfitrião: Daniel Singleton
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Texas A&M University, Estados Unidos
• Assunto(s): Fisico-química orgânica Ressonância magnética nuclear
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cálculos de dinâmica molecular | Efeito isotópico cinético | Mecanismos de reações orgânicas | Reação de Biginelli | Ressonância Magnética Nuclear | Físico-Química Orgânica

Resumo

Esse projeto de pesquisa tem por objetivo o estudo mecanístico da reação de Biginelli, utilizando-se metodologias teóricas e experimentais. Métodos clássicos de estudo de mecanismos de reação serão aplicados, como efeitos isotópicos cinéticos (EIC), experimentos de crossover, isolamento e aprisionamento de intermediários e determinação de leis de velocidade. Cálculos teóricos serão também aplicados a fim de se comparação e elucidação dos resultados experimentais. Serão executados cálculos teóricos baseados em métodos ab initio e também utilizando diversos funcionais da DFT. Cálculos de dinâmica molecular irão ser aplicados a fim de se observar todos os movimentos atômicos que transformam os reagentes em produtos, que não são possíveis de serem monitorados por estudos de química computacional convencionais. É esperado que esses cálculos, que não foram previamente aplicados para a reação de Biginelli, possam ajudar a esclarecer o mecanismo dessa importante reação que tem sido alvo de muitos debates atualmente na literatura.

Publicações científicas

(7)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

ANDRADE, LAIZE A. F.; SILLA, JOSUE M.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P.. Infrared Fingerprints of n(N) -> sigma{*}(NH) Hyperconjugation in Hydrazides. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 23, p. 12181-12187, DEC 1 2017. (17/02364-0)

RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; SIMONI, DEBORAH A.; MOYANO, ALBERT; COELHO, FERNANDO. Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade. ARKIVOC, n. 2, p. 77+, 2020. (13/07600-3, 15/09205-0, 18/02611-0, 17/02364-0)

MARTINS, FRANCISCO A.; ZEOLY, LUCAS A.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P.. Solution conformations for the flexible 1-chloro-1,1-difluoro-2-pentanol unveiled using multinuclear magnetic resonance. Tetrahedron, v. 74, n. 8, p. 880-883, FEB 22 2018. (17/02364-0)

FERNANDES, FABIO DE SOUZA; CORMANICH, RODRIGO A.; ZEOLY, LUCAS A.; FORMIGA, ANDRE LUIZ B.; COELHO, FERNANDO. Employing Small Polyfunctionalized Molecules for a Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Indolines. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 24, p. 3211-3223, JUN 29 2018. (17/02364-0, 13/07600-3)

RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; SIMONI, DEBORAH A.; MOYANO, ALBERT; COELHO, FERNANDO. Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade. ARKIVOC, v. N/A, p. 60-pg., 2020-01-01. (17/02364-0, 13/07600-3, 18/02611-0, 15/09205-0)

MENDONCA, JOAO G. P.; FERNANDES, SERGIO A.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P.. Anion effect on the conformational equilibrium of sulfamide and its N,N-diindolyl derivative: Insights on anion transportation. JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY, v. 31, n. 9, SEP 2018. (17/02364-0)

ANDRADE, LAIZE A. F.; SILLA, JOSUE M.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P.. Infrared Fingerprints of n(N) -> sigma*(NH) Hyperconjugation in Hydrazides. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 23, p. 7-pg., 2017-12-01. (17/02364-0)