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Explorando reações fotocatalisadas em regime de fluxo contínuo: síntese do produto natural Moracina M a partir de resveratrol

Processo: 17/04234-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de maio de 2017
Vigência (Término): 30 de abril de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Yara Akemi Ikegami Giaretta
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Porfirinas   Síntese orgânica   Fotocatálise   Resveratrol   Fluxo contínuo

Resumo

Este sub-projeto de iniciação científica se soma aos demais em andamento no LQBO dentro da linha de pesquisa que iniciamos em 2015 sobre reações orgânicas fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo (Continuous Flow Photochemistry - Aux. Regular FAPESP 2015/21110-4) empregando derivados porfirinóides como fotocatalisadores. Especificamente, os estudos propostos neste projeto versam sobre a semi-síntese do produto natural Moracina M partindo-se de resveratrol como matéria prima e utilizando-se foto-oxigenações/rearranjo mediados por fotocatálise promovida por porfirinas. Estudos envolvendo esta transformação em sistemas reacionais convencionais encontram-se descritos na literatura, contudo, em baixos rendimentos, seletividade e escala (5 mg). Foi observada uma competição de cicloadições [2+2] e [4+2] entre o resveratrol e oxigênio singlete e, desta forma, acreditamos que algumas otimizações em condições de fluxo contínuo (temperatura, concentração e uso de reator tube-in-tube) deverão trazer segurança, escalonamento e, o mais importante, podem influenciar na seletividade destas reações favorecendo o processo de cicloadição [4+2], o qual permite a obtenção do produto natural supracitado (Figura 1). Algumas modificações na estrutura do resveratrol poderão ainda mediar estas mudanças de seletividade, bem como permitir estudos futuros sobre a síntese de análogos da Moracina M. Também, estudos sobre o real mecanismo de rearranjo sofrido pelo intermediário do tipo endoperóxido na sua conversão para a Moracina M deverão ser estudados.