Bolsa 17/01754-0 - Síntese orgânica - BV FAPESP
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Estudos experimentais e teóricos em reações de cicloadição (3+2) de azidas a nitro-olefinas

Processo: 17/01754-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de maio de 2017
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2021
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Marco Antonio Barbosa Ferreira
Beneficiário:Meire Yasuko Kawamura
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural, AP.TEM
Bolsa(s) vinculada(s):19/14609-3 - Estudos de dinâmica na fronteira entre eliminação syn (Ei) e eliminação por etapas (E1), BE.EP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:cicloadição (3+2) | nitro-olefinas | 1 | 2 | 3-triazols | Síntese Orgânica

Resumo

Nitro-olefinas tem emergido como importantes blocos de construção para a síntese de 1,2,3-triazols, representando um importante avanço na busca por alternativas mais eficientes e seletivas destas unidades. Vários tipos de sistemas reacionais tem sido utilizados destacando a possibilidade de uso direto de azidas de sódio (levando a preparação de 1H-1,2,3-triazols), bem como azidas e nitro-olefinas substituídas que possam dar origem a 1,2,3-triazols substituídos. Com a introdução da organocatálise e da catálise metálica nestes sistemas, o controle da regioseletividade desta reação tem sido descrito. No entanto, até o presente momento, nenhuma proposta mecanística fundamentada foi descrita, justificando a referida proposta de trabalho. Além disso, como será mostrado, o acesso ao régio-isômero 1,4 ainda não apresenta precedentes a partir de nitro-olefinas.Portanto, uma das vertentes deste trabalho estão em investigar a reação de cicloadição (3+2) de nitro-olefinas em condições "metal-free". Um estudo sistemático levará a preparação de 1,2,3-triazols 1,4-dissubstituídos pelo uso de ±-nitroolefinas usando condições ambientalmente amigáveis. Em uma outra vertente do trabalho, utilizaremos técnicas computacionais e estudos cinéticos (incluindo KIE, determinação de leis de velocidade, etc...) para a elucidação dos processos mecanísticos em condições "catalyst-free", organocatálise (ácido de Brønsted) dentre outras, desta reação esclarecendo sua reatividade e seletividade frente as diferentes condições reacionais. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ECHEMENDIA, RADELL; DA SILVA, GUSTAVO P.; KAWAMURA, MEIRE Y.; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; CORREA, ARLENE G.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 55, n. 3, p. 286-289, . (15/17141-1, 14/50249-8, 17/01754-0, 15/08541-6, 16/12622-4)
FERNANDES, VITOR A.; LIMA, RAFAELY N.; BROTERSON, YOISEL B.; KAWAMURA, MEIRE Y.; ECHEMENDIA, RADELL; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 48, . (15/17141-1, 17/01754-0, 14/50249-8, 20/01255-6, 20/10246-0, 19/01973-9)
KAWAMURA, MEIRE Y.; ALEGRE-REQUENA, JUAN, V; BARBOSA, THAIS M.; TORMENA, CLAUDIO F.; PATON, ROBERT S.; FERREIRA, MARCO A. B.. Mechanistic Aspects on [3+2] Cycloaddition (32CA) Reactions of Azides to Nitroolefins: A Computational and Kinetic Study. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 28, n. 69, p. 9-pg., . (17/01754-0, 20/10246-0, 20/01255-6)

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