Reações fotoquímicas aplicadas à síntese de indóis substituídos via reações de inserção de radicais a isonitrilas

• Processo: 17/03120-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: GlaxoSmithKline
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Marília Simão dos Santos
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock, AP.PCPE
• Bolsa(s) vinculada(s): 18/20956-5 - Funcionalização C-H de heterociclos alifáticos e aromáticos via catálise fotoredox por luz visível, BE.EP.PD
• Assunto(s): Fotoquímica Síntese orgânica Química verde
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: fotoquímica | Química Verde | reações radicalares | sintese organica

Resumo

O desenvolvimento da química e da indústria tem possibilitado a realização de modificações nas matérias-primas, bem como a criação de novos materiais, os quais facilitam e acompanham a modernização do estilo de vida da sociedade. No entanto, os avanços alcançados foram acompanhados pelo aumento no uso de recursos de fontes não renováveis e pela geração de resíduos, chamando a atenção para questões de ordem ambiental. Nesse contexto surgiu o contexto da química verde - área, que se preocupa com o desenvolvimento de produtos, tecnologias e processos químicos capazes de prevenir a geração de poluição. Assim, o conceito de verde ou de sustentabilidade química surgiu da necessidade de criar processos ambientalmente aceitáveis por parte da indústria química e academia considerando o contínuo desenvolvimento econômico e social. Dessa maneira, a fotocatálise atraiu atenção mundial devido à capacidade de conversão de energia solar em energia química encontrando uma ampla gama de aplicações. Dentre estas, desenvolvimento de metodologias voltadas à síntese de compostos com relevância química e biológica. Baseado no que foi exposto, este projeto de pesquisa visa explorar reações fotoquímicas promovidas por luz visível, através de catálise fotoredox mediadas por metais de transição e foto-organocatalisadores. Efetivamente, serão pesquisadas novas metodologias para síntese de indóis substituídos através de reações radicalares em cascata utilizando isocianetos. Ainda, as reações serão realizadas em um primeiro momento em batelada, e estendidas a regime de fluxo contínuo. A tecnologia de fluxo-contínuo será avaliada na síntese de análogos estruturais da droga indometacina, um medicamento do tipo anti-inflamatório. (AU)

Publicações científicas

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SANTOS, MARILIA S.; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.; KOENIG, BURKHARD. C(sp(3))-C(sp(3)) Cross-Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 362, n. 12, APR 2020. (14/50249-8, 18/20956-5, 17/03120-8)

PAIXAO, MARCIO W.. Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 11, p. 4266-4271, JUN 5 2020. (14/50249-8, 17/03120-8, 18/12986-1, 15/17141-1)

CORREIA, JOSE TIAGO M.; SANTOS, MARILIA S.; PISSINATI, EMANUELE F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; PAIXAO, MARCIO W.. Recent Advances on Photoinduced Cascade Strategies for the Synthesis of N-Heterocycles. CHEMICAL RECORD, v. 21, n. 10, SI, JUL 2021. (17/10015-6, 14/50249-8, 17/03120-8)

DANTAS, JULIANA A.; ECHEMENDIA, RADELL; SANTOS, MARILIA S.; PAIXAO, MARCIO W.; FERREIRA, MARCO ANTONIO B.; CORREA, ARLENE G.. Green Approach for Visible-Light-Induced Direct Functionalization of 2-Methylquinolines. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 18, p. 16-pg., 2020-09-18. (13/07600-3, 20/01255-6, 15/08541-6, 14/50249-8, 17/03120-8)