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Reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis

Processo: 16/17328-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de maio de 2017
Vigência (Término): 31 de agosto de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Alessandro Rodrigues
Beneficiário:Bruna Papa Spadafora
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Esta proposta tem como foco promover e estudar reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis. O álcool alílico e principalmente seus análogos estruturais são compostos orgânicos de grande interesse à comunidade acadêmica, uma vez que permitem uma gama de transformações químicas. Na primeira etapa dessa proposta pretende-se desenvolver uma versão enantiosseletiva pioneira de reações de haloaminação intramolecular de derivados de álcoois alílicos promovidas por paládio(II)/cobre(II). Na segunda etapa desta proposta, pretende-se aplicar os produtos das reações de haloaminação intramolecular como intermediários nas sínteses dos produtos naturais Esfingosina e isômeros da Jaspina, e avalia-los como agentes antitumorais frente a linhagens celulares de câncer de mama (MDA-MB-231), câncer de pequenas células de pulmão (A549) e melanoma murino (B16-F12). Paralelamente aos estudos de catálise, com o auxílio da espectrometria de massas e de cálculos teóricos pretende-se investigar e propor um ciclo-catalítico para a reação de haloaminação, identificando através das técnicas analíticas os intermediários reativos. Pretende-se através da proposição do ciclo-catalítico, um melhor entendimento da causa da possível régio-, diastereo- enantioesseletividade na formação dos produtos haloaminados. Com o desenvolvimento desta proposta espera-se cooperar com o aumento e a diversificação da produtividade científica e tecnológica da pesquisa brasileira além de se ampliar os conhecimentos de química orgânica que possam ser úteis para a comunidade científica. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PAPA SPADAFORA, BRUNA; MOREIRA RIBEIRO, FRANCISCO WANDERSON; MATSUSHIMA, JULLYANE EMI; ARIGA, ELAINE MIHO; OMARI, ISAAC; SOARES, PRISCILA MACHADO ARRUDA; DE OLIVEIRA-SILVA, DIOGO; VINHATO, ELISANGELA; MCINDOE, J. SCOTT; CARITA CORRERA, THIAGO; RODRIGUES, ALESSANDRO. Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed aminochlorocyclization of allylic carbamates: scope, derivatization, and mechanism. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 19, n. 25 JUN 2021. Citações Web of Science: 0.

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