Estudo da reatividade e obtenção de grandezas termoquímicas para lactonas: ênfase nos estudos de espectrometria de massas

• Processo: 17/08385-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
• Pesquisador responsável: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Beneficiário: Jéssica Guastalli Barbieri
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/50265-3 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Química computacional Produtos naturais Bioatividade Lactonas Termoquímica Ionização de gases Espectrometria de massas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: afinidade protônica | Espectrometria de massas | Produtos Naturais | Qtaim | sítio de protonação | Química Computacional

Resumo

Lactonas são compostos orgânicos bastante difundidos em meio natural e um importante alvo sintético, pois estão presentes em fármacos e demonstram algumas atividades biológicas de interesse, como por exemplo, anti-inflamatória, anticancerígena e antimalárica. O estudo da protonação e desprotonação de pequenas lactonas substituídas são de interesse para se compreender a reatividade desses compostos quando dissociados em fase gasosa. O sítio no qual a protonação poderá ocorrer deverá ser estimado a partir das análises de cargas atômicas, funções de Fukui (f-), análise dos orbitais de fronteira, afinidade protônica (AP) e basicidade em fase gasosa (BG) contribuindo para uma melhor compreensão do fenômeno ácido-base. De posse dos resultados computacionais e da caracterização do sítio de reatividade molecular, os possíveis mecanismos de fragmentação serão propostos, sendo sugeridas as possíveis vias de fragmentação com base nas energias relativas para a formação dos possíveis íons produtos observados nos espectros de massas.As vias de fragmentação serão sugeridas iniciando a proposta pelos principais sítios de protonação e comparando os íons formados com os resultados experimentais obtidos pela análise de espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (IES-EM/EM). O presente projeto de iniciação cientifica contribuirá para uma melhor compreensão da reatividade e das propriedades termoquímicas de algumas butirolactonas substituídas, cujo interesse em espectrometria de massas será correlacionar o efeito do substituinte na protonação e na dissociação em fase gasosa após ativação colisional.