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Reação de Groebke-Blackburn-Bienaymé catalisada por líquidos iônicos ácidos para a obtenção de imidazo[2,1-b]tiazóis

Processo: 17/06628-2
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de agosto de 2017
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Sidney Longo Junior
Beneficiário:Nicolas Santos dos Anjos
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Líquidos iônicos   Síntese orgânica   Compostos heterocíclicos   Bioatividade   Catalisadores

Resumo

Reações multicomponentes são reações com elevada economia atômica em que três ou mais materiais de partida são combinados em uma única etapa reacional, sem isolamento de intermediários, para fornecer um único produto de alta complexidade estrutural. Recentemente esta estratégia de síntese tornou-se bastante popular para a preparação de diversos heterociclos aromáticos com diferentes potencialidades biológicas e como ferramenta em Química Combinatória e High Throughput Screening, estratégias altamente difundidas em Pesquisa e Desenvolvimento de novos fármacos pela Indústria Farmacêutica. A reação de Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) é uma reação multicomponente que combina uma 2-aminopiridina (ou derivados), aldeídos e isonitrilas levando à imidazo[1,2-a]piridinas como produtos reacionais, compostos heterocíclicos nitrogenados que são unidades estruturais importantes (privileged scafolds) e presentes em vários fármacos de relevância clínica, tais como o zolpidem (hipnótico) e o alpidem (ansiolítico). Neste contexto, este projeto se justifica pelo grande interesse na busca de novas moléculas orgânicas com atividade biológica (desenvolvimentos de novos fármacos) e pela importância do desenvolvimento de métodos sintéticos eficientes para a obtenção de compostos orgânicos com potencial biológico. Deste modo, pretendemos avaliar a utilidade de catalisadores do tipo task-specific ionic liquids (TSIL) com caráter ácido de Brfnsted em reações do tipo Groebke-Blackburn-Bienaymé utilizando como materiais de partida o 2-aminotiazol, aldeídos aromáticos e alifáticos e isonitrilas disponíveis comercialmente para a preparação de imidazo[2,1-b]tiazóis. É sabido que o uso do 2-aminotiazol como componente amina na reação de GBB não foi devidamente explorado em profundidade e que os imidazo[2,1-b]tiazóis então obtidos possuem potenciais atividades biológicas. Serão avaliados vários catalisadores do tipo ácido de Brfnsted, estruturadas derivadas do cátion 3-sulfonilbutil-1-metilimidazólio, sob aquecimento convencional e por irradiação de micro-ondas; a potencialidade para reciclagem e reuso dos catalisadores também será avaliada. Visando, complementar um estudo anteriormente iniciado em nosso grupo, e para efeito de comparação, a reação para obtenção dos imidazo[2,1-b]tiazóis de interesse também será estudada frente a vários ácidos de Lewis - principalmente triflatos de terras raras, RE(OTF)3 - sob aquecimento por micro-ondas. (AU)