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Estudos cinéticos da reação de Knoevenagel por RMN de 1H

Processo: 17/08962-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de julho de 2017
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Claudio Francisco Tormena
Beneficiário:Luana Andrade Dutra
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural, AP.TEM
Assunto(s):Fisico-química orgânica   Ressonância magnética nuclear   Cinética química

Resumo

A reação de Knoevenagel é uma condensação de aldeído ou cetonas com compostos metilênicos ativados na presença de um catalisador, comumente uma amina, levando a formação de ligação C=C tri- ou tetrassubstituída que pode, a princípio, possuir estereoquímica E ou Z. É observado uma preferência para um dos isômeros, cuja origem permanece ainda desconhecida, sendo sugerido na literatura que a preferência diastereoisomérica é devida a uma conformação preferenfencial no estado de transição de um intermediário imínio formado pela condensação do composto carbonílico com o catalisador. Porém, mesmo em condições nas quais o intermediário imínio não pode ser formado, através da utilização de aminas terciárias, ou mesmo catalisadores não nitrogenados, a preferência diatereoisomérica é ainda observada. Neste contexto, o objetivo do trabalho foi avaliar o efeito de diferentes bases nitrogenadas empregadas como catalizadores nos parâmetros cinéticos e na preferência diastereoisomérica da reação de Knoevenagel. Os parâmetros cinéticos serão determinados monitorando as reações por RMN de 1H. (AU)