Estudos cinéticos da reação de Knoevenagel por RMN de 1H

• Processo: 17/08962-7
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Vigência (Início): 01 de julho de 2017
• Vigência (Término): 31 de janeiro de 2019
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Luana Andrade Dutra
• Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural, AP.TEM
• Assunto(s): Fisico-química orgânica Ressonância magnética nuclear Cinética química

Resumo

A reação de Knoevenagel é uma condensação de aldeído ou cetonas com compostos metilênicos ativados na presença de um catalisador, comumente uma amina, levando a formação de ligação C=C tri- ou tetrassubstituída que pode, a princípio, possuir estereoquímica E ou Z. É observado uma preferência para um dos isômeros, cuja origem permanece ainda desconhecida, sendo sugerido na literatura que a preferência diastereoisomérica é devida a uma conformação preferenfencial no estado de transição de um intermediário imínio formado pela condensação do composto carbonílico com o catalisador. Porém, mesmo em condições nas quais o intermediário imínio não pode ser formado, através da utilização de aminas terciárias, ou mesmo catalisadores não nitrogenados, a preferência diatereoisomérica é ainda observada. Neste contexto, o objetivo do trabalho foi avaliar o efeito de diferentes bases nitrogenadas empregadas como catalizadores nos parâmetros cinéticos e na preferência diastereoisomérica da reação de Knoevenagel. Os parâmetros cinéticos serão determinados monitorando as reações por RMN de 1H. (AU)