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Explorando a aplicação de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre em reações de abertura assimétrica de epóxidos para a síntese de oxetanos e alcoóis funcionalizados

Processo: 17/23837-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de março de 2018
Vigência (Término): 31 de julho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Clarice Alves Dale Caiuby
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Compostos de enxofre   Compostos de epóxi

Resumo

Assegurar a diversidade molecular e complexidade estrutural em produtos de reação, a partir de metodologias seletivas com um menor número de etapas possíveis, consiste em um grande desafio para os químicos orgânicos sintéticos. Sabendo que diferentes enantiômeros de uma molécula orgânica podem exibir atividades biológicas distintas, o desenvolvimento de abordagens sintéticas que forneçam compostos enantiomericamente enriquecidos têm atraído um contínuo interesse tanto da academia quando da indústria. Neste contexto, o seguinte projeto de pesquisa propõe explorar a nucleofilicidade de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre frente a metodologias de abertura de epóxidos, promovidas por ácidos de Lewis e organocatalisadores (visando a construção de álcoois e oxetanos funcionalizados). Em um primeiro momento essas transformações serão avaliadas de forma não-assimétrica e, posteriormente, estendidas para uma versão assimétrica. Atualmente, não existem relatos na literatura que utilize com sucesso ilídeos de enxofre funcionalizados, diferentes do clássico metileto de dimetilsulfoxônio, na abertura de epóxidos para obtenção de oxetanos enantiometicamente enriquecidos. Da mesma forma, não são encontradas metodologias com objetivo de promover a abertura de epóxidos utilizando diazocompostos como nucleófilos de carbono. (AU)