Ligação de hidrogênio intramolecular na preferência conformacional de amino-álcoois fluorados

• Processo: 18/02634-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Cassia Chiari
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural, AP.TEM
• Bolsa(s) vinculada(s): 19/18193-6 - Ligação de hidrogênio intramolecular envolvendo átomo de flúor, BE.EP.IC
• Assunto(s): Conformação molecular Estrutura eletrônica Hidrogênio Amino álcoois Ligações de hidrogênio Espectroscopia de ressonância magnética nuclear
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Compostos Fluorados | ligação de hidrogenio intramolecular | Nmr | estrutura e conformação

Resumo

É proposto um estudo para determinar a influência e a força das possíveis ligações de hidrogênio intramolecular (LHIntra) (N-H---O, O-H---N, O-H---F e N-H---F) na estabilidade conformacional de amino-álcoois fluorados, através da espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese dos compostos propostos e após a sua purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C e 19F para caracterização dos compostos e experimentos de NOE homo-e hetero-nucleares para determinar a proximidade entre os átomos no espaço. Os cálculos teóricos serão efetuados com a teoria do funcional de densidade (DFT) empregando diferentes funcionais e teoria ab initio com o método MP2, empregando as funções de base do tipo aug-cc-pVXZ (X = D, T) disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase isolada e com inclusão do efeito do solvente. Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise dos orbitais naturais de ligação (NBO), QTAIM e NCI para verificar a força das possíveis ligações de hidrogênio intramoculares bem como outras interações estereoeletrônicas responsáveis pela estabilidade conformacional.