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Ligação de hidrogênio intramolecular na preferência conformacional de amino-álcoois fluorados

Processo: 18/02634-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de maio de 2018
Situação:Interrompido
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Claudio Francisco Tormena
Beneficiário:Cassia Chiari
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural, AP.TEM
Bolsa(s) vinculada(s):19/18193-6 - Ligação de hidrogênio intramolecular envolvendo átomo de flúor, BE.EP.IC
Assunto(s):Conformação molecular   Estrutura eletrônica   Hidrogênio   Amino álcoois   Ligações de hidrogênio   Espectroscopia de ressonância magnética nuclear

Resumo

É proposto um estudo para determinar a influência e a força das possíveis ligações de hidrogênio intramolecular (LHIntra) (N-H---O, O-H---N, O-H---F e N-H---F) na estabilidade conformacional de amino-álcoois fluorados, através da espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese dos compostos propostos e após a sua purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C e 19F para caracterização dos compostos e experimentos de NOE homo-e hetero-nucleares para determinar a proximidade entre os átomos no espaço. Os cálculos teóricos serão efetuados com a teoria do funcional de densidade (DFT) empregando diferentes funcionais e teoria ab initio com o método MP2, empregando as funções de base do tipo aug-cc-pVXZ (X = D, T) disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase isolada e com inclusão do efeito do solvente. Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise dos orbitais naturais de ligação (NBO), QTAIM e NCI para verificar a força das possíveis ligações de hidrogênio intramoculares bem como outras interações estereoeletrônicas responsáveis pela estabilidade conformacional.