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Reações de Arilação de Heterociclos Fotocatalisadas por Porfirinas em Condições de Batelada e em Regime de Fluxo Contínuo

Processo: 18/00879-6
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2018
Vigência (Término): 31 de março de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Rodrigo Costa e Silva
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):21/09145-8 - Síntese de iminofosforanas a partir de nitroarenos por uma abordagem eletroquímica, BE.EP.DR
Assunto(s):Porfirinas   Fluxo contínuo   Síntese orgânica   Fotocatálise   Compostos heterocíclicos
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:arilação | Diazina | Fluxo Contínuo | fotocatalise | heterociclos | porfirinas | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto, serão exploradas algumas reações de arilação de derivados heterocíclicos fotocatalisadas por porfirinas em regime de fluxo contínuo (Continuous Flow) e em condições de batelada. Nosso objetivo principal é avançar nos estudos metodológicos com a viabilização e escalonamento de reações de funcionalização C(sp2)-H pelo uso de derivados porfirínicos como fotocatalisadores (fotocatálise via Single Electron Transfer -SET) e de sais de aril-diazônio como fonte de radicais arila. Os derivados da classe das diazinas, como as pirimidinas, pirazinas e piridazinas, foram selecionados como alvo de funcionalização, dirigindo a metodologia para a síntese de compostos com utilidade farmacológica (insumos farmacêuticos ou candidatos a fármacos).O desenvolvimento de protocolos em regime de fluxo contínuo será essencial neste trabalho, pois deverá trazer segurança, escalonamento e eficiência fotocatalítica aos estudos como um todo. É importante destacar os diferenciais positivos que os reatores contínuos têm apresentado quando desenvolvidos e aplicados em foto-processos (reações fotocatalisadas em geral).

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Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
COSTA E SILVA, RODRIGO; DA SILVA, LUELY OLIVEIRA; BARTOLOMEU, ALOISIO DE ANDRADE; BROCKSOM, TIMOTHY JOHN; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO. Recent applications of porphyrins as photocatalysts in organic synthesis: batch and continuous flow approaches. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 16, p. 917-955, . (18/00106-7, 18/00879-6, 14/24506-3)
COSTA E SILVA, RODRIGO; VEGA, CLARA; REGNIER, MORGAN; CAPALDO, LUCA; WESENBERG, LARS; LOWE, GRACE; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; NOEL, TIMOTHY. Electrosynthesis of Aryliminophosphoranes in Continuous Flow. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. N/A, p. 7-pg., . (18/00879-6, 20/06874-6, 21/09145-8)
SILVA, RODRIGO C.; BUZZA, HILDE H.; DUCAS, ELI S. A.; OLIVEIRA, KLEBER T.; BAGNATO, VANDERLEI S.; SOUZA, GUILHERME R. L.; ALMEIDA, LUCIANE M.; GONCALVES, PABLO J.. Synergic vascular photodynamic activity by methylene blue-curcumin supramolecular assembly. SPECTROCHIMICA ACTA PART A-MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, v. 303, p. 10-pg., . (18/00879-6)
SILVA, RODRIGO C.; VILLELA, LUCAS F.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Direct C-H photoarylation of diazines using aryldiazonium salts and visible-light. RSC ADVANCES, v. 10, n. 52, p. 8-pg., . (18/00106-7, 18/00879-6, 13/07276-1)
GRUNDKE, CAROLINE; SILVA, RODRIGO C.; KITZMANN, WINALD R.; HEINZE, KATJA; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; OPATZ, TILL. Photochemical ?-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyaninesas Near-Infrared Photocatalysts. Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 9, p. 13-pg., . (18/00879-6, 20/06874-6, 19/27176-8)
FRANCO, MARCELO S.; SILVA, RODRIGO C.; ROSA, GABRIEL H. S.; FLORES, LARA M.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE ASSIS, FRANCISCO F.. Synthesis of the Brivaracetam Employing Asymmetric Photocatalysis and Continuous Flow Conditions. ACS OMEGA, v. 8, n. 25, p. 9-pg., . (20/06874-6, 19/27176-8, 20/04114-4, 18/00879-6)
BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; SILVA, RODRIGO C.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; NOEL, TIMOTHY; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 16, p. 10459-10471, . (13/07276-1, 18/00106-7, 14/24506-3, 18/08772-6, 18/00879-6)

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