Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET

• Processo: 17/26673-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Vigência (Início): 01 de maio de 2018
• Vigência (Término): 30 de junho de 2019
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 18/23115-1 - Hidrofluoração de estirenos por catálise de hidreto de cobre, BE.EP.PD
• Assunto(s): Fluoração Alcenos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: alquenos | CuH | fluoração | Pet | Organometálico

Resumo

Compostos orgânicos fluorados apresentam grande impacto em nossa sociedade: 20% dareceita anual da indústria farmacêutica mundial vem desses compostos e 30% das novas drogasaprovadas contêm ao menos um átomo de flúor em sua estrutura. No mercado de defensivosagrícolas, de grande interesse nacional, a fatia é de 25%. Da mesma forma, o uso doradioisótopo 18F revolucionou a medicina diagnóstica com o exame de PET (positron emission tomography), principalmente nas áreas da oncologia e neurociência; o PET contribui tambémcom o avanço na descoberta de novas drogas e com o mapeamento in vivo de processosbiológicos. O presente projeto propõe o desenvolvimento de uma nova metodologia sintética para a construção de ligações C-F de maneira enantioseletiva a partir de alquenos, matéria-prima abundante e de baixo custo. A nossa proposta é inspirada na moderna reação de hidroaminação catalisada por hidreto de cobre (CuH). A execução deste projeto poderá contribuir para a ciência nacional na medida em quenenhum grupo de pesquisa no Brasil atualmente se dedica à pesquisa de fluoração de compostosorgânicos e, por conseguinte, à pesquisa de novas reações para a incorporação de 18F para PET.

Publicações científicas

(9)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; SARTORELLI, ARTHUR; CORRERA, THIAGO C.; RODRIGUES-OLIVEIRA, ANDRE F.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MANARIN, FLAVIA; STEFANI, HELIO A.. Stereo- and Regioselective Cu-Catalyzed Hydroboration of Alkynyl Chalcogenoethers. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 13, MAY 2020. (16/04289-3, 14/50316-7, 17/24821-4, 16/24396-9, 09/51850-9, 17/26673-2)

ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 44, p. 7384-7388, NOV 30 2019. (17/26673-2, 17/24821-4, 16/24396-9)

DE OLIVEIRA, ISADORA M.; DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Ytterbium-catalyzed formal [4+2] cycloaddition: Synthesis of chalcogen-quinolines 3-unsubstituted. Tetrahedron Letters, v. 59, n. 44, p. 3907-3911, OCT 31 2018. (16/04289-3, 17/26673-2, 16/24396-9)

DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Palladium-Catalyzed Thio- and Selenocarbonylation of 2-Iodoglycals. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 2, NOV 2019. (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 17/24821-4)

DARBEM, MARIANA P.; KANNO, KARINA S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of amidoglucals and glucal esters via carbonylative coupling reactions of 2-iodoglucal using Mo(CO)(6) as a CO source. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 2, p. 696-699, JAN 14 2019. (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)

DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; REIS, JOEL S.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of d-glyco-alkynone derivatives via carbonylative Sonogashira reaction. RSC ADVANCES, v. 9, n. 17, p. 9468-9474, 2019. (17/26673-2, 16/04289-3, 17/24821-4, 16/02392-1, 16/24396-9)

DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; STEFANI, HELIO A.. alpha,beta-Unsaturated 2-Ketoglycosides via Pd-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 32, JUL 2020. (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 14/50316-7, 17/24821-4)

DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, ANTONIO G.; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Iron (III)-Promoted Synthesis of Substituted 4H-Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 13, p. 3163-3172, JUL 2 2019. (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)

BALFOUR, MICHAEL N.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; DAVILA RODRIGUEZ, MARIA JOSE; REIS, JOEL SAVI; ESTEVES, CARLOS HENRIQUE A.; STEFANI, HELIO A.. Combination of Sonogashira coupling and 5-endo-dig cyclization for the synthesis of 2,6-disubstituted-5-azaindoles. Synthetic Communications, v. 49, n. 3, p. 351-358, FEB 1 2019. (14/19221-0, 16/02392-1, 17/26673-2, 17/24821-4)