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Metalações sobre condições de fluxo.

Processo: 18/08856-5
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2018
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
Supervisor no Exterior: Paul Knochel
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Local de pesquisa : Ludwig Maximilian University of Munich (LMU Munich), Alemanha  
Vinculado à bolsa:15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas, BP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

A metalação dirigida e a troca halogênio metal estão entre as estratégias mais empregadas para gerar compostos organometálicos polifuncionalizados. Porém, o alto caráter iônico das espécies envolvidas exige condições reacionais específicas, como por exemplo, baixas temperaturas. Nesse contexto, microrreatores de fluxo contínuo surgem como importantes ferramentas para tal propósito, visto que permitem uma troca de calor de forma mais eficiente. Dessa maneira, a síntese de compostos organometálicos beneficiou-se desta tecnologia e uma série de reações são facilmente executadas em fluxo, por outro lado, em batelada essas reações apresentam dificuldades tanto na execução quanto no escalonamento. Assim, neste projeto, pretendemos concentrar nossos esforços na funcionalização de novos sistemas heterocíclicos e blocos de construção olefínicos sobre condições de fluxo contínuo, usando a troca Br/Li e a sodiação como estratégias para gerar os intermediários organometálicos correspondentes. Posteriormente, a reação com diferentes eletrófilos (E-X) levarão a produtos valiosos do tipo Het-E.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
WEIDMANN, NIELS; NISHIMURA, RODOLFO H. V.; HARENBERG, JOHANNES H.; KNOCHEL, PAUL. Halogen-Lithium Exchange of Sensitive (Hetero)aromatic Halides under Barbier Conditions in a Continuous Flow Set-Up. SYNTHESIS-STUTTGART, SEP 2020. Citações Web of Science: 0.

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