Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de cetonas aromáticas bicíclicas e naftóis empregando diazocetonas e ilídeos Beta-cetossulfoxônios

• Processo: 18/03667-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Vigência (Início): 01 de julho de 2018
• Vigência (Término): 31 de agosto de 2019
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Evandro de Azevedo Rocha
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: bicíclos | cetenos | diazocetonas | Friedel-Crafts intramolecular | ilídeos de enxofre | rearranjo de Wolff | Síntese Orgânica

Resumo

A reação de acilação de Friedel-Crafts é um dos métodos mais importantes para a formação de cetonas aromáticas. Existem diversas metodologias já descritas na literatura para obtenção dessa classe de compostos. Entretanto essas rotas sintéticas são muito semelhantes ao método clássico desenvolvido por Friedel e Crafts, que usam ácidos de Lewis ou de Brønsted bastantes reativos em quantidade supra-estequiométricas, limitando o uso dessa metodologia em substratos multifuncionalizados e/ou sensíveis. Dessa maneira, propõe-se o desenvolvimento de uma nova metodologia para formação de cetonas aromáticas bicíclicas através de uma rota sintética com poucas etapas reacionais e condições brandas. Esses compostos poderão ser obtidos mediante reação fotoquímica na presença de diazocarbonílicos ou ilídeos de enxofre (compostos que atuam como precursores de intermediários cetenos capazes de promover a ciclização intramolecular semelhante à reação de Friedel-Crafts tradicional). (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

ROCHA, Evandro de Azevedo. Desenvolvimento metodológico empregando diazocetonas visando a síntese de anéis bicíclicos: cetonas aromáticas e naftóis. 2021. Dissertação de Mestrado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.