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Desenvolvimento de metodologias fotoquímicas e eletroquímicas visando a síntese e modificações de compostos heterocíclicos

Processo: 18/12986-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2018
Vigência (Término): 31 de agosto de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: GlaxoSmithKline
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Camila de Menezes Kisukuri
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock, AP.PCPE
Assunto(s):Eletrocatálise   Moléculas bioativas   Síntese orgânica

Resumo

O desenvolvimento da química e da indústria tem possibilitado a realização de modificações nas matérias-primas, bem como a criação de novos materiais, os quais facilitam e acompanham a modernização do estilo de vida da sociedade. No entanto, os avanços alcançados foram acompanhados pelo aumento no uso de recursos de fontes não renováveis e pela geração de resíduos, chamando a atenção para questões de ordem ambiental. Assim, o conceito de química verde surge para atender essa demanda e, neste contexto, abordagens foto- e eletrocatalíticas veem ganhando posições de destaque como mediadores de reações radicalares. Essas abordagens possuem algumas vantagens, quando comparados aos sistemas tradicionais - possivelmente, o maior deles seja a substituição de reagentes oxidantes e redutores (na sua grande maioria apresentam alta toxicidade, difícil transporte e armazenamento, bem como, geram elevada quantidade de rejeitos) pelo uso de uma corrente de elétrons. Além disso, essa metodologia alternativa de síntese permite a geração in situ de reagentes instáveis, por trabalhar em condições brandas e controlar precisamente o potencial de oxidação/redução, possibilitando, assim, o desenvolvimento de processos altamente seletivos.Baseado no que foi exposto, este projeto de pesquisa visa explorar reações fotoquímicas promovidas por luz visível, através de catálise fotoredox mediadas por metais de transição e foto-organocatalisadores. Em um segundo momento pretendemos desenvolver processos eletro- e fotoeletrocatalíticos em batelada, ou em regime de \fluxo contínuo para síntese e funcionalização de sistemas heterocíclicos. Nessa linha, será avaliada a síntese esterosseletiva de sistemas nitrogenados, através da combinação de uma oxidação eletroquímica e uma reação organocatalisada. Além das transformações mencionadas, essa proposta apresenta outras perspectivas, em especial, na geração de espécies radicalares através da eletrooxidação de compostos carboxílicos, com posterior trapeamento, visando à síntese de sistemas heterocíclicos. Para estes fins, materiais eletródicos nanoestruturados deverão ser devidamente sintetizados e caracterizados para a confecção dos eletrodos.