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Hidrofluoração de estirenos por catálise de hidreto de cobre

Processo: 18/23115-1
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2019
Vigência (Término): 30 de junho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Helio Alexandre Stefani
Beneficiário:Carlos Henrique Alves Esteves
Supervisor no Exterior: Stephen L Buchwald
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo, SP, Brasil
Local de pesquisa : Massachusetts Institute of Technology (MIT), Estados Unidos  
Vinculado à bolsa:17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET, BP.PD
Assunto(s):Síntese orgânica   Alcenos   Fluoração

Resumo

A fluoração de compostos orgânicos tem se tornado um tópico muito importante na literatura devido a importância cada vez maior dessa classe química, especialmente para a indústria farmacêutica onde 30% de todas as drogas aprovadas recentemente são compostos fluorados. A presente proposta detalha abordagem para a fluoração enantioseletiva de estirenos baseada na catálise de hidreto de cobre. Esse conceito já permitiu o desenvolvimento de uma grande variedade de hidrofuncionalizações enantioseletivas, como a hidroaminação, a hidrosililação, hidroboração e a hidroamidação. Nesse contexto, o desenvolvimento de reação para a hidrofluoração enantioseletiva de alquenos contribuiria enormemente para o desenvolvimento da química do flúor, introduzindo uma metodologia para a construção de centros quirais terciários contendo esse átomo, um arranjo atualmente muito difícil de se obter por protocolos já estabelecidos.