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Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos

Processo: 18/17800-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de dezembro de 2018
Vigência (Término): 31 de março de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Lucas Giani Furniel
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Enxofre   Ácidos de Lewis   Catálise assimétrica

Resumo

Os compostos carbonílicos alfa-heterofuncionalizados apresentam uma ampla versatilidade como bloco de construção, devido às diversas transformações que estes podem participar. Entretanto, o número de metodologias para o preparo destes, de maneira assimétrica, é limitado. Assim, o desenvolvimento de tais metodologias é de grande importância na área de síntese orgânica. Aliando esta necessidade ao potencial sintético dos ilídeos de enxofre, este projeto tem como objetivo o desenvolvimento de novas metodologias empregando estes ilídeos para ±-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos. Para tanto, serão avaliadas reações de inserção N-H e O-H assimétricas em ilídeos de enxofre acilados, o que permitiria o acesso a compostos ±-aminocarbonílicos (no caso de aminação) e ±-hidroxicarbonílicos ou éteres ±-carbonílicos (hidroxilação). Não há relatos na literatura para esta transformação de maneira assimétrica. Já para a síntese de compostos carbonílicos ±-halogenados e ±-sulfenilados de maneira assimétrica, propõe-se realizar reações de inserção S-H, alquilação/halogenação e dihalogenação catalisada por ácidos de Lewis quirais em ilídeos de enxofre ²-cetosulfoxônios. Esta metodologia também não possui precedentes para versão assimétrica. (AU)