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Resolução cinética dinâmica de derivados de aminoácidos, visando à síntese de compostos N-propargil substituídos

Processo: 18/14154-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de dezembro de 2018
Vigência (Término): 31 de julho de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernanda Amaral de Siqueira
Beneficiário:Verônica Barros da Cunha
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Aminoácidos   Fenilalanina   Cinética   Dinâmica química   Catalisadores   Alquilação

Resumo

O projeto proposto tem como objetivo sintetizar amidas derivadas dos aminoácidos fenilglicina e fenilalanina N-substituídas com o grupo propargila. A síntese se baseia, em quatro etapas de reação: amidação por substituição eletrofílica de adição-eliminação; resolução cinética dinâmica (DKR), com teste inicial de catalisadores de Paládio, realizada em um meio alcalino e em atmosfera de hidrogênio; seguida de alquilação (inserção do grupo propargila); e por fim, uma reação de hidrólise da amida. A síntese proposta se trata de uma rota inédita na literatura e tem como objetivo a formação de compostos que tenham atividade inibitória da enzima MAO-B, presente no sistema nervoso central, na qual é um alvo terapêutico importante para distúrbios caracterizados por um declínio na neurotransmissão dopaminérgica incluindo a doença de Parkinson (DP).