Aplicação da Fotocatálise na Modificação e Funcionalização Assimétrica de Peptídeos

• Processo: 18/14595-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2019
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2022
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Márcio Weber Paixão
• Beneficiário: Rafaely Nascimento Lima
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Funcionalização Peptídeos Química verde Fotocatálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: fotocatalise | funcionalização | peptídeos | Química Verde | Fotocatálise

Resumo

Nas últimas décadas, a ênfase em aplicação dos princípios da Química Verde, tem impulsionado a indústria química e a academia a mudarem seus comportamentos para a prática de uma química mais sustentável. Apresentando como objetivo comum, a obtenção do produto desejado com o menor número de etapas possível, alto rendimento e o uso de reagentes não tóxicos. Neste contexto, o crescente reconhecimento dos benefícios ambientais apresentados pelas reações fotoquímicas, induzidas por comprimentos de onda presentes no espectro da luz visível, frente a métodos térmicos convencionais, tem estimulado a comunidade científica na busca de metodologias fotoquímicas que sejam cada vez mais eficientes e de simples operação, visando o desenvolvimento de novas estratégias sintéticas, para obtenção de compostos orgânicos biologicamente relevantes. Desse modo, este projeto de pesquisa propõe a exploração de metodologias sintéticas via fotoquímica providas por luz visível, utilizando processos de catálise fotoredox mediados por complexos de metais de transição, foto-organocatalisadores, fotosensibilisadores e formação de complexos EDA. Num primeiro momento, será desenvolvido procedimentos sintéticos aplicados a fotocatálise para a formação de peptídeos modificados através da funcionalização de resíduos de triptofano e em seguida, será realizado funcionalizações assimétricas de peptídeos tendo como aminoácido alvo os resíduos de glicina. Todos os peptídeos obtidos serão submetidos a testes biológicos e conformacionais para analisar os efeitos causados pelas modificações em suas estabilidades e atividades biológicas. É importante ressaltar que a funcionalização de aminoácidos em peptídeos e a funcionalização assimétrica de peptídeos utilizando fotocatálise são abordagens inovadoras mundialmente, e ainda sem implementação no Brasil, representando uma ótima oportunidade para a obtenção de compostos de alto interesse biológico numa perspectiva sustentável e de Química Verde.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

WANG, WEI; WU, JUN; KUNIYIL, ROSITHA; KOPP, ADELINA; LIMA, RAFAELY NASCIMENTO; ACKERMANN, LUTZ. Peptide Late-Stage Diversifications by Rhodium-Catalyzed Tryptophan C7 Amidation. CHEM, v. 6, n. 12, p. 3428-3439, DEC 3 2020. (18/14595-0)

LIMA, RAFAELY N.; DELGADO, JOSE A. C.; BERNARDI, DARLON I.; BERLINCK, ROBERTO G. S.; KAPLANERIS, NIKOLAOS; ACKERMANN, LUTZ; PAIXAO, MARCIO W.. Post-synthetic functionalization of tryptophan protected peptide sequences through indole (C-2) photocatalytic alkylation. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 57, n. 47, p. 5758-5761, JUN 14 2021. (14/50249-8, 18/14595-0)