Dicarbofuncionalização intermolecular de alcenos desativados catalisada por níquel, empregando CO2 e precursores radicalares

• Processo: 19/01560-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2019
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Márcio Weber Paixão
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Supervisor: Ruben Martin Romo
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Institut Català d'Investigació Química (ICIQ), Espanha
• Vinculado à bolsa: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano., BP.PD
• Assunto(s): Fotocatálise Catálise homogênea Dióxido de carbono Hidrocarbonetos Reações radicalares
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Carbon dioxide | Katritzky salts | N-acyloxy-Phthalimides | Nickel catalysis | photocatalysis | Trifluoromethylation | Catálise Homogênea

Resumo

O projeto de estágio de pós-doutorado proposto consiste no desenvolvimento de estratégias de dicarbofuncionalização de olefinas desativadas, empregando dióxido de carbono e precursores radicalares. Inicialmente, será investigada uma estratégia redox de trifluormetilcarboxilação catalisada por Níquel, empregando o trifluoracetato de (2,2,2-trifluoracetoxi)piridinio como precurso do radical trifluormetila. Em seguida essa estratégia será expandida a outros precursores radicalares, N-(aciloxi)-ftalimidas e sais de Katritzsky, com o intuito de se obter hidrocarbonetos carboxialquilados a partir de radicais provenientes de ácidos carboxílicos e aminas. Paralelamente, esforços também serão empregados para o desenvolvimento de versões fotocatalíticas desses processos, com o intuito de minimizar o emprego de agentes redutores, tipicamente empregados em excesso nesse tipo de química. (AU)

Publicações científicas

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PUGNAL, LUCAS V. B. L.; VEGA, KIMBERLY B.; PISSINATI, EMANUELE F.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MARTIN, RUBEN; PAIXAO, MARCIO W.. 1,2-Arylsulfonylation of Vinyl Ethers and Esters Enabled by Dual Ni Catalysis. CHEMCATCHEM, v. N/A, p. 6-pg., 2023-06-19. (21/06099-5, 19/01560-6, 20/09353-7, 22/04597-0, 17/10015-6, 21/01354-7)

VEGA, KIMBERLY BENEDETTI; DELGADO, JOSE ANTONIO CAMPOS; PUGNAL, LUCAS V. B. L.; KOENIG, BURKHARD; CORREIA, JOSE TIAGO MENEZES; PAIXAO, MARCIO WEBER. Divergent Functionalization of Styrenes via Radical/Polar Crossover with CO₂ and Sodium Sulfinates. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 29, n. 19, p. 9-pg., 2023-02-28. (21/06099-5, 21/01354-7, 19/01560-6, 17/10015-6)

LYONNET, JULIEN R.; VELASCO-RUBIO, ALVARO; ABRAMS, ROMAN; PHAN, HA; MUHLFENZL, KIM; CHEN, XUEMENG; CERVERI, ALESSANDRO; CORREIA, JOSE TIAGOM.; PAIXAO, MARCIO W.; ELMORE, CHARLES S.; et al. Photocatalytic Multicomponent Carboxylation of Olefins and Sulfinate Salts with ¹³CO₂. ACS CATALYSIS, v. 14, n. 24, p. 6-pg., 2024-12-06. (19/01560-6)