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Exploração da indução assimétrica em variações da reação de Ugi visando a síntese e funcionalização estereosseletiva de sistemas heterocíclicos nitrogenados

Processo: 19/01973-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2019
Vigência (Término): 07 de abril de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Vitor Alcantara Fernandes da Silva
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):20/00514-8 - Hemiacetais como substratos versáteis para transformações Organocatalíticas assimétricas, BE.EP.DR
Assunto(s):Síntese assimétrica   Síntese orgânica

Resumo

Desde sua descoberta, as reações multicomponentes (RMCs) posicionam-se como uma importante e poderosa ferramenta para síntese de compostos com potencial atividade biológica. A grande diversidade e complexidade, geradas em uma única etapa reacional, despertam grande interesse das indústrias do ramo farmacêutico. Dentre as reações multicomponentes, aquelas que exploram a reatividade de isonitrilas (isocianetos) estão em posição de destaque. Neste contexto, a Reação de Ugi 4-componentes e suas declinações figuram como estratégias únicas, as quais possibilitam a introdução de uma função amida na arquitetura molecular. Contudo, apesar das vantagens oferecidas por estas reações, a falta de controle do curso estereoquímico durante a etapa de adicão da isonitrila ao derivado carbonílico pró-quiral (controle cinético) - característica esta que dificulta a implementação de sínteses estereosseletivas e figura como uma grande limitação desta metodologia.Por conseguinte, este projeto tem por objetivo desenvolver novas metodologias estereosseletivas para variações das reações de Ugi, as quais terão abordagens distintas. Inicialmente será avaliado a indução de assimetria por controle do substrato enantioenriquecido. Neste sentido, compostos heterocíclicos, com alto grau de diversidade e complexidade estrutural, serão sintetizados através da combinação de uma etapa organocatálitica e variações da reação de Ugi-3-componentes-4-centros. Em um segundo momento, a indução de assimetria será estudada pelo emprego de organocatalisadores quirais em variações da reação de Ugi. Por meio dessa abordagem catalítica, diversos heterociclos nitrogenados quirais, com elevado grau de substituição, serão sintetizadas. Por fim, e com objetivo de compreender melhor os mecanismos das reações desenvolvidas, serão realizados estudos cinéticos e computacionais. Ainda, pretende-se, após a síntese de uma grande variedade de compostos, testar a atividade biológica destes compostos.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CORREIA, JOSE TIAGO M.; FERNANDES, VITOR A.; MATSUO, BIANCA T.; DELGADO, JOSE A. C.; DE SOUZA, WANDERSON C.; PAIXAO, MARCIO WEBER. Photoinduced deaminative strategies: Katritzky salts as alkyl radical precursors. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 56, n. 4, p. 503-514, JAN 14 2020. Citações Web of Science: 0.

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