Síntese de derivados fluorados do timol e do carvacrol e estudo de suas propriedades físico-químicas

• Processo: 19/03855-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2019
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2021
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Rodrigo Antonio Cormanich
• Beneficiário: Bruno de Almeida Piscelli
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica, AP.JP
• Assunto(s): Fisico-química orgânica Síntese orgânica Propriedades físico-químicas Fluoração Carvacrol Timol Estrutura eletrônica Teoria do funcional da densidade
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cálculos teóricos de estrutura eletrônica | compostos organofluorados | conformação e estereoquímica | Espectroscopia de RMN | estrutura | Físico-Química Orgânica | Síntese Orgânica | Físico-Química Orgânica

Resumo

Pretende-se fazer a fluoração por meio de metodologias simples em síntese orgânica, obtendo-se sais de diazônio diferentes posições do anel benzênico para posterior fluoração dos mesmos. É esperado que as propriedades físico-químicas do timol e carvacrol sejam consideravelmente diferentes após a inclusão dos átomos de flúor, que poderão apresentar propriedades de interesse para áreas como química medicinal e de agroquímicos. Para estudos físico-químicos dos compostos, pretende-se utilizar RMN de 1H e 19F. Além disso, cálculos teóricos de estrutura eletrônica, utilizando-se funcionais da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") e/ou ab initio,com diferentes conjuntos de bases, disponíveis em pacotes de programas comerciais, como o GAUSSIAN-09, poderão ser utilizados para comparação e elucidação dos resultados experimentais.

Publicações científicas

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PISCELLI, BRUNO A.; SANDERS, WILLIAM; YU, CIHANG; AL MAHARIK, NAWAF; LEBL, THOMAS; CORMANICH, RODRIGO A.; O'HAGAN, DAVID. Fluorine-Induced Pseudo-Anomeric Effects in Methoxycyclohexanes through Electrostatic 1,3-Diaxial Interactions. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 52, AUG 2020. (18/03910-1, 19/05028-7, 19/03855-3)

PISCELLI, BRUNO A.; SANDERS, WILLIAM; YU, CIHANG; AL MAHARIK, NAWAF; LEBL, THOMAS; CORMANICH, RODRIGO A.; O'HAGAN, DAVID. Fluorine-Induced Pseudo-Anomeric Effects in Methoxycyclohexanes through Electrostatic 1,3-Diaxial Interactions. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 52, p. 6-pg., 2020-08-18. (19/03855-3, 19/05028-7, 18/03910-1)

CLARK, JOSHUA L.; TAYLOR, ALARIC; GEDDIS, AILSA; NEYYAPPADATH, RIFAHATH M.; PISCELLI, BRUNO A.; YU, CIHANG; CORDES, DAVID B.; SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.; CORMANICH, RODRIGO A.; GULDIN, STEFAN; et al. Supramolecular packing of alkyl substituted Janus face all-cis 2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexyl motifs. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 28, p. 9712-9719, JUL 28 2021. (18/03910-1, 19/03855-3)

PISCELLI, BRUNO A.; O'HAGAN, DAVID; CORMANICH, RODRIGO A.. The contribution of non-classical CHaxMIDLINE HORIZONTAL ELLIPSISOC hydrogen bonds to the anomeric effect in fluoro and oxa-methoxycyclohexanes. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 23, n. 10, p. 5845-5851, MAR 14 2021. (18/03910-1, 19/03855-3, 19/05028-7)