Reações de Lehmstedt-Tanasescu modificadas em fluxo contínuo para a produção de blocos de construção heterocíclicos de interesse medicinal

• Processo: 19/05838-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 31 de maio de 2019
• Data de Término da vigência: 30 de outubro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Supervisor: Ian Baxendale
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Durham University (DU), Inglaterra
• Vinculado à bolsa: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal, BP.DR
• Assunto(s): Reações químicas Fluxo contínuo Acridonas Zonisamida
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: acridone | Flow chemistry | heterocycle | Medicinal Chemistry | 1-benzisoxazole | 2 | Flow Chemistry

Resumo

Química em fluxo tem sido empregada como uma nova ferramenta sintética a fim de otimizar condições reacionais, melhorar a economia de átomos, permitir a manipulação de reagente perigosos, promover processos seguros e permitir o escalonamento. Muitas reações clássicas tem sido realizadas sob condições de fluxo contínuo em bons rendimentos isolados e alguns desafios sintéticos foram resolvidos. Entretanto, a formação de sólidos e precipitados em reatores de fluxo requerem soluções processuais específicas e representam uma área a ser desenvolvida. Nesse contexto, a reação de Lehmstedt-Tanasescu não foi explorada sob condições de fluxo contínuo e a formação de de dispersões, a qual torna o processo de agitação difícil em condições de batelada, é uma questão desafiadora. Portanto, este projeto visa a investigação da reação de Lehmestedt-Tanasescu sob condições de fluxo contínuo a fim de preparar derivados do 2,1-benzisoxazole e da acridona. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DARTAGNAN S. P. FERREIRA; VALTER E. MURIE; THIAGO DOS SANTOS; PAULO C. VIEIRA; GIULIANO C. CLOSOSKI. Recentes avanços na funcionalização seletiva de quinolinas. Química Nova, v. 44, n. 5, p. 599-615, 2021-07-26. (15/21364-6, 18/14150-8, 19/05838-9)

MURIE, VALTER E.; NICOLINO, V, PAULA; DOS SANTOS, THIAGO; GAMBACORTA, GUIDO; NISHIMURA, V, RODOLFO H.; PEROVANI, ICARO S.; FURTADO, LUCIANA C.; COSTA-LOTUFO, V, LETICIA; DE OLIVEIRA, ANDERSON MORAES; VESSECCHI, RICARDO; et al. Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents. Journal of Organic Chemistry, v. 86, n. 19, p. 13402-13419, OCT 1 2021. (13/00758-0, 15/21364-6, 19/05838-9, 18/14150-8, 15/17177-6)