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Síntese de seleno- e teluro-BODIPY hidrossolúveis visando aplicações como sensores fluorescentes em sistemas biológicos

Processo: 19/07634-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de julho de 2019
Vigência (Término): 31 de março de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alcindo Aparecido dos Santos
Beneficiário:Beatriz dos Santos Cugnasca
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Sensores ópticos   Fluorescência   Espectroscopia de luz próxima ao infravermelho   Biologia de sistemas   Selênio   Telúrio   Oxidantes

Resumo

O projeto em questão consiste na obtenção de novos derivados calcogenados de BODIPY fluorescentes na região do Infravermelho Próximo (IVP). Os núcleos BODIPY Keio Fluors serão explorados por meio da funcionalização com substituintes contendo selênio e telúrio conjugados ao núcleo cromofórico a fim de se obter deslocamentos batocrômicos nos máximos de absorção/emissão, decorrentes do efeito estérico e do efeito do átomo pesado. A inserção de átomos pesados pode levar a supressão da fluorescência devido à transferência eletrônica fotoinduzida do tipo redutiva (d-PeT). Assim, quando os átomos de Se e Te forem oxidados aos correspondentes calcogenóxidos/calcogenonas, o núcleo BODIPY volta a fluorescer permitindo o uso dos novos cromóforos como sensores on/off de fluorescência. Com isso, torna-se possível a detecção de espécies reativas de oxigênio e nitrogênio endógenas (ROS, RNS) in vivo. Para que tal aplicação seja possível, a síntese dos compostos também contemplará etapas de funcionalização com grupos que influenciem na hidrofilicidade dos produtos finais. Após caracterização estrutural os compostos terão suas propriedades fotofísicas estudadas e em seguida, avaliaremos também suas seletividades frente a analitos, como metais e oxidantes endógenos. Por fim será dado início a estudos bioquímicos/biológicos em busca de aplicações para os novos compostos. (AU)