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Funcionalização C-H de heteroarenos com aminonitrilas utilizando Luz Visivel e catálise fotoredox

Processo: 19/10608-2
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
Vigência (Início): 07 de outubro de 2019
Vigência (Término): 06 de outubro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Arlene Gonçalves Corrêa
Beneficiário:Natália Menezes Moreira
Supervisor no Exterior: Till Opatz
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa : Johannes Gutenberg University Mainz (JGU), Alemanha  
Vinculado à bolsa:17/19940-4 - Síntese e avaliação da atividade antiparasitária de quinazolinas empregando reações multicomponentes e funcionalização C-H, BP.DD
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Aminonitrilas são importantes intermediários em síntese orgânica, uma vez que essa estrutura pode ser utilizada como bloco construtor na formação de diversos compostos heterocíclicos, incluindo compostos com potencial atividade biológica. A reatividade versátil dessas estruturas se deve à presença de um hidrogênio ácido vizinho aos grupos funcionais amino e nitrila. A forma mais comum de utilização desses intermediários é através da reação do ânion derivado da ±-aminonitrila com diferentes eletrófilos.O uso de ±-aminonitrilas em reações iônicas tem sido amplamente explorado nos últimos anos; porém, não existem relatos do uso de radicais derivados dessas estruturas. Um dos desafios em se utilizar radicais derivados de ±-aminonitrilas diz respeito à alta estabilidade dos mesmos, causado pelo chamado efeito captodativo.A catálise fotoredox surge como uma boa estratégia na química de radicais, uma vez que é possível gerar intermediários radicalares em condições relativamente brandas, evitando o uso de altas temperaturas e de iniciadores radicalares em quantidade estequiométricas.Esse projeto tem como objetivo o estudo da formação e reatividade de radicais derivados de ±-aminonitrilas, além de sua posterior utilização em reações de funcionalização de compostos heterocíclicos nitrogenados empregando catálise fotoredox.