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Funcionalização direta de terpenos volumosos via metátese cruzada

Processo: 19/18981-4
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2020
Vigência (Término): 30 de setembro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Dalmo Mandelli
Beneficiário:Luciana Sarmento Fernandes
Supervisor no Exterior: Cedric Fischmeister
Instituição-sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Local de pesquisa : Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), França  
Vinculado à bolsa:15/26787-2 - Valorização de produtos naturais via metátese e epoxidação de alquenos, BP.DR
Assunto(s):Rutênio   Química verde

Resumo

Monoterpenos cíclicos são importantes componentes de origem biológica presentes na resina de pinheiros e árvores cítricas, sendo que alguns deles são atualmente produzidos em escala industrial, especialmente pela indústria de sucos de frutas no Brasil. Portanto, qualquer transformação seletiva destes terpenos em novos produtos pode ter um forte impacto em termos de economia sustentável. Até o momento estivemos especialmente interessados na funcionalização do (1S)-(-)-²-pineno e (S)-(-)-limoneno, que são terpenos volumosos que apresentam uma ligação dupla carbono-carbono gem-dissubstituída. Vale ressaltar que esses terpenos foram pouco envolvidos nas transformações da metátese de olefinas. Durante o período usufruído pela bolsista até o momento foi identificado um procedimento eficiente para a transformação de terpenos estericamente impedidos. A funcionalização direta dos terpenos considerados foi alcançada a partir da reação com olefinas internas simétricas como reagentes de metátese cruzada, seguindo protocolo de procedimentos e análises já bem estabelecidos na Instituição estrangeira, onde já foi realizado um estágio de 18 meses com projeto Capes/Cofecub. Portanto, é de grande interesse estender o escopo deste procedimento a outros terpenos e compostos terpenoides para obter o pleno benefício dos esforços de pesquisa já realizados no Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), a fim de obter uma melhor compreensão dos parâmetros-chave destas transformações, aproveitando toda a infraestrutura disponível e a experiência da equipe da Université de Rennes 1.