Busca avançada
Ano de início
Entree

Hemiacetais como substratos versáteis para transformações Organocatalíticas assimétricas

Processo: 20/00514-8
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2020
Vigência (Término): 31 de julho de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Vitor Alcantara Fernandes da Silva
Supervisor no Exterior: Benjamin List
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa: Max Planck Society, Mulheim, Alemanha  
Assunto(s):Catálise assimétrica   Organocatálise   Catálise ácida

Resumo

Acetais e hemiacetais são blocos de construção interessantes para a síntese orgânica devido à sua fácil preparação a partir de álcoois e compostos carbonílicos (grupos funcionais abundantes tanto em produtos comerciais quanto naturais). No entanto, a primeira aplicação desses grupos funcionais em síntese orgânica surgiu apenas recentemente: acetais como substratos para reações de formilação induzidas por foto, por meio do rápido desenvolvimento da catálise fotoredox. Até o presente momento, os acetais eram amplamente empregados somente como grupos protetores em síntese orgânica. Por outro lado, os hemiacetais são reconhecidos como funcionalidades instáveis e pouco exploradas do ponto de vista sintético. Reconhecendo que os hemiacetais podem desempenhar um papel importante nos protocolos orgânicos sintéticos, nosso grupo de pesquisa tem concentrado, nos últimos 5 anos, esforços no desenvolvimento de novas estratégias, nas quais os hemiacetais podem ser empregados como estruturas bifuncionais (aldeído e álcool ou enol), especialmente nas reações multicomponentes do tipo Ugi.Nesse cenário, este projeto visa dar um passo adiante nessa química empregando estratégias assimétricas organocatalíticas de ácido de Brønsted em uma ampla variedade de reações do tipo Ugi, em substituição a clássica estratégia de substrato anterior, empregada até agora. Além disso, também é de nosso interesse empregar acetais como substratos para a síntese de intermediários de síntese total por meio do rearranjo de Petasis-Ferrier. Desde o final do século passado, esse rearranjo ganhou uma posição proeminente como uma ferramenta sintética versátil, sendo empregado em uma variedade de sínteses totais de produtos naturais. Embora os grandes avanços realizados neste campo, até o momento, nenhum protocolo enantiosseletivo foi relatado, portanto, outro objetivo deste projeto é desenvolver uma variante enantiosseletiva organocatalítica do rearranjo Petasis-Ferrier empregando ácido de Lewis.

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias (0 total):
Mais itensMenos itens
VEICULO: TITULO (DATA)
VEICULO: TITULO (DATA)