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Estudos sobre reações de Fotooxigenação e transformações do (+)-(alfa)-pineno na (-)-pinocarvona e (-)-aritasona em regime de fluxo contínuo

Processo: 20/04114-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de outubro de 2020
Vigência (Término): 30 de setembro de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Gabriel Hiroshi Seki Rosa
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Porfirinas   Síntese orgânica   Fotocatálise

Resumo

Este sub-projeto de iniciação científica se soma aos demais em andamento no LQBO dentro da linha de pesquisa que versa sobre reações orgânicas desenvolvidas/fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo.Especificamente, os estudos propostos neste projeto versam primeiramente sobre a semi-síntese do produto natural (-)-pinocarvona partindo-se de (+)-a-pineno utilizando-se foto-oxigenações promovidas por porfirinas com rearranjos posteriores do intermediário hidroperóxido. Estudos envolvendo esta transformação encontram-se descritos na literatura, contudo, com baixa eficiência/produtividade, razão pela qual propomos o emprego das condições contínuas desenvolvidas em nosso laboratório (foto-oxigenações em regime contínuo pelo uso de reator tube-in-tube e foto-reator construídos em nossa equipe) para realização do mesmo. Acreditamos que algumas otimizações em condições de fluxo contínuo deverão trazer segurança, escalonamento e facilidade na obtenção da (-)-pinocarvona. Posteriormente, pretendemos estudar em regime contínuo algumas transformações que incluem a possível síntese do produto natural ()-aritasona em condições extremas (Novel Process Window) de temperatura e pressão (Figura i). Com este projeto visamos, acima de tudo, proporcionar ao estudante de iniciação científica treinamento e contato com processos e reações em condições contínuas para que em etapas posteriores de sua formação possa evoluir e aplicar estas tecnologias na solução de problemas de síntese e processo com nível de dificuldade ainda maiores. É importante destacar que, apesar das literaturas prévias sobre as reações aqui propostas, com estes estudos deveremos avançar também no quesito novidade, tanto na obtenção contínua e devidamente otimizada de (-)-pinocarvona quanto nas transformações em condições extremas de processo (ainda não reportadas).